Не только Москва претендовала на роль общерусского центра. Собирать русские земли стремился и литовский князь Ольгерд. Он даже пытался заручиться поддержкой Орды, но хан предпочел сохранить союз со своими верными данниками – московскими князьями. Усиление Московского княжества было Литве не выгодно. Поэтому Ольгерд выступил союзником тверского князя в борьбе с Москвой. Войска Ольгерда пытались захватить Москву, но не могли этого сделать из-за возведенных вокруг Москвы первых в Северо-Восточной Руси каменных крепостных стен. Позже литовский князь получил достойный отпор
согласно родовой легенде князей глинских, потомки мамая были служивыми князьями великого княжества литовского
Брак Ольгерда с тверской княжной Ульяной сблизил Литву с Тверью, давней соперницей Москвы в деле объединения Северо-Восточной Руси. Быстро расширявшаяся Литва была тогда могущественнее князей Московских, и влияние в Твери доставляло Ольгерду возможность противодействовать дальнейшему усилию рода Калиты. Благоприятным для Ольгерда обстоятельством была и юность нового московского князя Дмитрия Ивановича (в дальнейшем – Донского), родившегося в 1350
