Историк Николас Роджерс, изучавший истоки Хэллоуина, отмечал, что, несмотря на попытки связать его происхождение с древнеримским праздником Паренталий (от parentes — родители), который праздновался 13-21 февраля, прообраз Хэллоуина, вероятнее всего, зародился только с появлением кельтского языческого празднества Самайн, празднование которого длилось семь суток — по трое суток до и после самого Самайна в ночь на 31 октября, описание которого появляется в староирландской литературе начиная с X века. Название этого праздника произошло от староирландского слова Samhain, которое означало «конец лета» и впоследствии превратилось в ирландское название месяца ноября[13][14]. Таким образом, схожесть кельтского и римского праздников скорее связана общим индоевропейским происхождением кельтов и латинян.
Согласно Оксфордскому словарю фольклора, Самайн был праздником одновременно для всех народов Британских островов и прочно ассоциировался со смертью и сверхъестественным. В то же время нет никаких доказательств того, что в языческие времена праздник имел какое-либо особое значение, кроме сельскохозяйственного и сезонного[15]. В 601 году папа Григорий I проинструктировал миссионеров не бороться с языческими праздниками, а обращать их в христианские — по его замыслу, это должно было христианизации Северной Европы. К VIII веку праздник Самайн стал Днём всех душ и Днём всех святых (1 ноября), в который разговаривать с умершими считалось с точки зрения религии вполне допустимым[16]. Подобное взаимопроникновение гэльских традиций и христианских обрядов начало формировать первые зачатки Хэллоуина[17]. Лишь спустя два века после утверждения Дня всех святых (примерно через 400 лет после принятия Ирландией христианства) — на рубеже X—XI веков, — в записях монахов наблюдается смещение в восприятии Самайна в сторону тёмного языческого праздника, связанного со смертью[15].
С этого момента начинается преемственное развитие двух праздников. Как и Самайн, Хэллоуин традиционно отмечается в ночь с 31 октября на 1 ноября. В Шотландии и Ирландии Самайн носил название Oidhche Samhna и Oíche Samhna (на шотландском и ирландском соответственно), и современные носители гэльских языков по-прежнему обозначают Хэллоуин словами Oíche/Oidhche Samhna. До сих пор на севере Шотландии и Ирландии принято проводить ритуалы для успокоения мёртвых и рассказывать ночью 31 октября легенды о предках[18][19]. На следующий день после католического Дня всех святых (2 ноября) празднуется День всех усопших верных. В православных церквях празднование Дня всех святых приходится на первое воскресенье после Дня Святой Троицы.
Спустя время, по причине массовой эмиграции шотландцев и ирландцев в США, Хэллоуин популяризовался и там[20].
Примерно в XVI веке сложилась традиция выпрашивания сладостей ночью 31 октября. Дети и взрослые надевали тканевые маски и ходили от одной двери к другой, требуя от хозяев угощение и мелко шаля. Обычай надевать ролевые костюмы и носить с собой «светильник Джека» появился только на рубеже XIX и XX веков, причём в обмен на деньги или еду изначально нужно было предлагать разные развлечения[21].
