Внутренняя и внешняя политика Яогайло. Объединение Литвы и Польши. Сотрудничество с Тевтонским орденом продолжил сын Кейсута Витовт, вынудив Ягайло отказаться от части территории государства и обязаться принять католическую веру. Давление Тевтонского ордена вынудило великого князя искать новых союзников, и его взгляд пал на Польшу. Ягайло решил свататься к польской королеве Ядвиге, хотя до этого, по договору с московским князем Дмитрием Ивановичем, должен был жениться на его дочери. Великий князь предложил Ядвиге объединить их государства, обратив народ Великого княжества Литовского в католичество. В середине февраля 1386 года он прибыл в Краков, где был крещён по католическим обычаям и обвенчан с королевой, после чего стал управлять Литвой через наместников, поселившись в Польском королевстве. Литва стала считаться частью Польши, однако двоюродный брат Ягайло Витовт сумел добиться существенной автономности Литвы, сохранив при этом союз двух государств. Таким образом, Ягайло процарствовал до 1434 года, вплоть до своей смерти. В 1410 году сражался во главе объединённое войско королевства Польского и Великого княжества Литовского в Грюнвальдской битве, имевшей большое значение для дальнейшей европейской истории.
Внешняя политика Сигизмунда привела к упадку веса Великого княжества Литовского и Польши в Европе. Война с Великим княжеством Московским, тянувшаяся с переменным успехом и с частыми перерывами с 1512 по 1524, закончилась для ВКЛ утратой Смоленска; после второй войны (1534—1537) отошли к Москве Себеж и Заволочье. Крымские татары, невзирая на обещание дани, не переставали производить опустошительные набеги на южные области Польши. На Венском съезде (1515) Сигизмунд вступил в союз с императором Максимилианом I, который обязался склонить к миру с Польшей Василия III и заставить магистра ордена крестоносцев, Альберта Бранденбургского, принести Сигизмунду ленную присягу. Ни то, ни другое обещание не было исполнено; тогда Сигизмунд начал (1520) войну с орденом, шедшую успешно. Он не сумел, однако, воспользоваться победой и заключил с Альбертом мир, удовольствовавшись принесением со стороны последнего присяги (1525); при этом Сигизмунд дал согласие на преобразование ордена в светское герцогство, чем затруднялось для Польши владычество над побережьем Балтийского моря. В то же время, связанный союзом с Габсбургами, Сигизмунд оставил без протеста присвоение Фердинандом I венгерского и чешского престолов после смерти Людовика II (1526).
В собрании икон Загорского музея находится ряд ценных произведений русских мастеров XVI в. Некоторые из них местного троицкого происхождения, другие — московской школы. Иконописное дело в самом монастыре в XVI в. получило уже значительное развитие. Пергаменный монастырский Синодик 1575 г. сохранил большое количество имен местных троицких иконников и олифленников: „с подолу олифленник" Иван Мартын (1535), олифлен-ник инок Никон (1545), иконник инок Нифонт (1565), олифленник инок Иоиль (1566), олифленник Евдоким и иконник инок Феодорит (1568), иконник инок Анофрий, иконник инок Антоний, иконник Левкей (1561), иконник инок Герасим (1573)2. Документы этого времени говорят о разделении труда в иконном ремесле, закрепленном специальными названиями („иконник", „олифленник"). По-видимому, троицкими мастерами были написаны иконы „образ. живоначалные Троицы и пресвятая богородица со двема апостолы, видение Сергия чюдо-творца» которые были посланы из Троицкого монастыря в Казань в 1552 г. Несомненно троицкого письма были и те многочисленные иконы, которые преподносились в XVI в. знатным богомольцам. Так, 8 июля 1586 т. был встречен с подарками патриарх антиохийский Иоаким2. Через три года, в феврале 1589 г., здесь же гостил патриарх константинопольский Иеремия.