В ходе нашествия Тимура была разорена земля Рязанских князей, хотя до крупной битвы с русскими силами дело так и не дошло - после взятие Ельцататарами, московские войска Василия Дмитриевичаоказались на его подступах, однако Тимур предложил мир и ушёл воевать в Золотую Орду. Из-за конфликта Золотой Орды с Тимуром и ослабление его влияния на Русь, Василий Дмитриевич перестал выплату дани вплоть до 1412 года, когда Орда вновь возвысила своё положение.
В1 383 году Тохтамыш вернул Хорезм, а в 1385 его 90 000 войско через Дарьяльское ущелье вторглось в Закавказье и захватило Тебриз, но вскоре было разбито. В 1387 году войска Тохтамыша, дошедшие до Ферганы, вновь были разбиты, а в 1388 году Тимур отвоевал Хорезм.
В 1391 году между Тимуром и Тохтамышем начались ожесточенные боевые действия. Тимур совершил поход в Орду и разбил ордынское войско (у местечка Кундузча в Поволжье). К 1395 году Тимур сосредоточил войска в Северо-Восточном Азербайджане и весной начал поход на Север вдоль Каспия. Пройдя через Дербентский проход, армия Тимура вступила на территорию Дагестана и подвергла её страшному опустошению. Особенно пострадала территория Кайтага. Тохтамыш пытался примириться с Тимуром, но завоеватель отклонил его предложения и продолжил поход. 15 апреля 1395 году на реке Куре войска Тохтамыша были разбиты. Преследуя ордынцев, Тимур занял Крым, а затем разорил владения в низовьях Дона и захватил Азов. После этого завоеватель обратил свои взоры на богатые Рязанские земли.
Задача разрешения вопросов землепользования (составлявшая единственную обязанность прежних мировых посредников) была важной, так как земельные отношения между помещиками и их бывшими крестьянами были сложными и генерировали множество конфликтов. Кроме разграничения собственности на землю (размежевания) между помещиками и сельскими обществами, существовали запутанные взаимные обязательства по правам прохода и проезда, использования земель и леса под пастбище, пользования лесами, пользования водами. Многие из этих отношений не были надлежащим образом документированы. При разрешении всех конфликтов между сельскими обществами и частными владельцами земель земские начальники выступали как полномочные администраторы (сельские и волостные сходы имели полномочия только над землей и над членами сельских обществ). Конфликты внутри сельских обществ разрешались крестьянским самоуправлением, и земский начальник имел более надзорные полномочия.