ершим великим князем Литви став Міндовг (1230-1263 рр.). Він об’єднав литовські племена для боротьби з Тевтонським орденом і переважно мирним шляхом поширив свою владу на землі Західної Русі (Білорусь).
Великий князь Гедимін (Гедимінас, 1316-1341 рр.) започаткував правлячу династію й почав наступ на південно-західні руські (українські) землі, проте історики вважають, що початок литовської доби в Україні поклав син Гедиміна Любарт (свояк Юрія ІІ), який у 1340 році приєднав до своєї держави Волинь та Галичину. Проте ненадовго. Протягом багатьох десятиліть ці землі переходитимуть від Литви до Польщі й навпаки, аж поки ці держави не вирішать об’єднатися.
Згодом про свої наміри приєднати до Литви "всю Русь" заявив брат Любарта, литовський князь Ольгерд (1345-1377), який у 50-60-х рр. XIV століття поширив свою владу на Чернігівщину, Сіверщину, Київщину та Переяславщину. 1362-1363 рр. він здійснив успішний похід проти монголо-татар на Поділля й на р. Сині Води (Синюха) завдав поразки ханам Хачебею, Кутлобугу й Дмитру. (Трохи докладніше про цю битву буде в наступному пункті). Після цього Поділля було приєднане до Великого Князівства Литовського, а панування Золотої Орди на подільських землях припинилося.
Історичні джерела свідчать, що українські князі не чинили особливого опору Литві, більш-менш мирним шляхом визнавали її зверхність над собою. Головною причиною цього було прагнення звільнитися від татарського гноблення. Литовські правителі й собі казали українським князям: "Ми старовини не зачіпаємо й новини не вводимо". Ольгерд залишив на своїх місцях багато місцевих князів та бояр.
Литовці, які переселилися на українські землі, швидко асимілювалися поріднившись династичними шлюбами з українцями. Своє привілейоване становище зберегла православна церква (10 з 12 синів Ольгерда стали православними). Староукраїнська мова стала державною, збереглися правові традиції часів "Руської правди". Чимало Українських можновладців у Литовській державі зайняли високі державні посади й навіть увійшли до складу князівської ради. Вагомий вплив на Литву справила українська культура, яка на той час досягла значно вищого розвитку, ніж литовська
Впечатления Ф.Ф. Вигеля от отставки и ссылки М. Сперанского, наполненные радостью, свидетельствуют о том, что члены высшего сословия, занятые в умственном труде, писательстве, как Филипп Вигель, не разделяли догм, на которых была построена деятельность Михаила Сперанского. Он был чрезвычайно передовой для своего времени. Но высшее сословие не желало прощаться со своими привилегиями, дарованные абсолютной властью императора. Поэтому впечатления Вигеля и многих других были радостными, хотя он всего лишь уехал из Москвы и еще вернется.