С 1340 года королевство Польша и Великое княжество Литовское воевали за галицко-волынское наследство. После смерти Ольгерда в 1377 году в Великом княжестве Литовском началась борьба за власть. Великим князем стал Ягайло Ольгердович, его братья Андрей Полоцкий и ДмитрийСтародубский и Трубчевский перешли на службу к Дмитрию Ивановичу Московскому, став его наместниками соответственно во Пскове и Переславле-Залесском, и участвовали в Куликовской битве в 1380 году на стороне Москвы. В октябре 1381 года Ягайло был свергнут с престола своим дядей Кейстутом. В мае-июне 1382 года против Кейстута произошло выступление Дмитрия-Корибута Ольгердовича, и уже в июле Ягайлу удалось вернуть власть при военной Тевтонского ордена. Кейстут был заключён в Кревский замок, где был задушен 15 августа 1382 года (24 августа главные силы Тохтамыша осадили Москву).
В 1384 году Ягайло, Скиргайло и Дмитрий-Корибут заключили с Дмитрием Московским и его двоюродным братом Владимиром Серпуховским два предварительных договора, предусматривавшие, в том числе, брак Ягайла с дочерью Дмитрия Донского при условии подчинения литовского князя верховной власти князя московского и признания православия государственной религией Великого княжества Литовского, которые так и не были реализованы. Дмитрий Иванович Московский согласился на выплату дани Орде с подвластных земель в повышенном размере и отправил в Орду старшего сына Василия в качестве заложника.
