В 1149 году Ярослав женился на Ольге, дочери Юрия Долгорукого, в ознаменование союза с ним своего отца против Изяслава Мстиславича, великого князя Киевского. После смерти отца в 1153 году сам воевал с Изяславом из-за городов, захваченных на Волыни его отцом. Сражение под Теребовлем было кровопролитным, в его финале галичане потеряли много людей пленными (затем большинство пленных было убито). Изяслав отступил в обмен на признание Ярославом своего старшинства.
В 1158 году у Ярослава произошла ссора с Изяславом Давыдовичем, сидевшим в Киеве, из-за изгнанного звенигородского князя Ивана Ростиславича Берладника, двоюродного брата Ярослава, которого Изяслав поддерживал в его стремлении вернуть галицкий престол.
В 1167 году (при Мстиславе Изяславиче) и в 1183 году (при Святославе Всеволодовиче, см.Битва на реке Орели) галицкие войска участвовали в общих походах на половцев.
Не меньшее уважение у современников приобрёл Ярослав и своими заботами о благосостоянии Галицкой Руси. При нём торговля, промышленность и земледелие процветали; галицкая земля поддерживала торговые сношения с Болгарией и Византией; владея Малым Галичем, Ярослав держал в своих руках ключ дунайской торговли. Недаром за его заботливое, мудрое правление Ярослав получил прозвание Осмомысла (то есть думающего за восьмерых, другое рас толкование — владеющий восемью языками).
Объяснение:
Галицкий князь Ярослав Осмомысл родился около 1130 года (точная дата рождения неизвестна) в семье Владимира Володаревича (также называвшегося в летописях как Владимирко). Матерью мальчика была София, дочь венгерского монарха Кальмана I Книжника. Ярослав правил в бурную эпоху политической раздробленности, когда регулярные междоусобные войны считались обычным делом своей мудрой и осмотрительной политикой, он получил прозвище Осмомысл, что означало «с восемью умами».
Правая рука отца
С самых ранних лет Ярослав Осмомысл как наследник отца готовился занять его место. Он сопровождал Владимира в походах и учился у него управлять уделом. Галич находился в Юго-Западной Руси. Этот город вырос благодаря прибыльной торговле солью. С началом политической раздробленности галицкие правители стремились заполучить и удержать собственную независимость от прежней столицы Киева. В русле этой политики стремился действовать и Владимир Володаревич. В 1149 году правитель Галиции женил своего сына на дочке Юрия Долгорукого Ольге. Юный Ярослав Осмомысл по воле отца заключил этот брак в ознаменование союза с ростово-суздальским князем против киевского князя, которым был Изяслав Мстиславович. Тогда же началась война. В 1152-м Владимир Володаревич был разбит своим оппонентом на берегу реки Сан. Отец Ярослава стал хлопотать о невыгодном мире, но уже в следующем 1153 году скончался.