Константин Иванович получил воспитание под руководством отцовских бояр, а также старшего своего брата — Михаила. В 1486 году братья Острожские жили в Вильне при дворе великого князя литовского Казимира, где они вращались в высшем кругу волынских панов — Гойского, князя Четвертинского, Хрептовича и других. В то же время князья Острожские начали приучаться и к государственным делам, поступив в свиту великого князя и сопровождая его в переездах.
В 1491 году князь Константин Иванович уже исполнял довольно важные поручения и пользовался доверием Великого князя Литовского. Вероятно, что уже тогда он успел выдвинуться из среды многочисленных волынских князей и панов, чему немало могло богатство и родовые связи. На возвышение князя Константина Ивановича большое влияние оказали и его личные заслуги, его военный талант и опыт. Последние он приобрёл и проявил в борьбе с татарами: летописи упоминают о 60-ти сражениях, в которых он остался победителем. Впрочем, источниками подтверждаются только пять битв, в которых командовал Острожский (две из них были разгромными поражениями)
Роль князя Костянтина Острозького в українській полемічній літературі другої половини XVI — початку XVII ст.
Якщо реальна суспільно-політична, громадська, культурно-меценатська діяльність волинського князя, київського воєводи, впливового магната Костянтина (Василя) Костянтиновича Острозького (1526 - 1608 рр.), завдяки підтримці якого в Острозі сформувався гурток православних книжників — один із перших на Україні ренесансно-гуманістичних осередків засновані школи в Турові (1572), Володимир-Волинському (1577), школа (1576) і друкарня (1578) в Острозі порівняно добре вивчена в дожовтневому і сучасному українознавстві, то залишається практично невивченим питання значення цієї значної постаті вітчизняної історії в розвитку міжконфесійних протиріч на українських землях другої половини XVI — початку XVII ст. перш за все в польсько-українському полемічному комплексі означеного періоду. Тут постать князя набула класичних рис символу борця за збереження українського народу в широкому релігійному, етнічному контексті.