В Греции классической эпохи, для социального строя которой типична форма города-государства, полиса, в его самом развитом виде — рабовладельческой демократии, создались особо благоприятные условия для расцвета ораторского искусства. Верховным органом в государстве, — по крайней мере номинально — было Народное собрание, к которому политический деятель обращался непосредственно. Чтобы привлечь внимание народных масс (демоса) , оратор должен был представить свои идеи наиболее привлекательным образом, убедительно опровергая при этом доводы своих противников. В такой ситуации форма речи и искусство выступающего играли не меньшую роль, чем содержание самой речи. «Тем могуществом, которым обладает на войне железо, в политической жизни обладает слово» , — утверждал Деметрий Фалерский.
Аналізуючи взаємовідносини Хмельницького і Виговського можна дійти висновку, що гетьман та генеральний писар діяли, як правило, узгоджено, причому кожен мав свій "імідж" і проводив відповідну лінію в ході дипломатичних контактів. Виговському, звичайно, відводилася роль "буфера", провідника нібито м'якшої, ніж у Хмельницького, лінії. Це давало змогу краще виявити наміри протилежної сторони, навіть її агентуру, створювало додаткові можливості для дипломатичного маневру Б. Хмельницького.
Звичайно, не можна говорити про повну тотожність політичних позицій гетьмана й генерального писаря. Якщо перший був представником центру, то другий тяжів до поміркованих (М. Громика, Г. Гуляницький, Г. Лісницький, генеральний суддя С. Зарудний, генеральний обозний Т. Носач та ін.), котрі прагнули досягнути компромісу з Річчю Посполитою. Через це Виговського недолюблювали представники радикальної течії (М. Кривоніс, Д. Нечай, Л. Мозиря, М. Гладкий, С. Подобайло й ін.), а також московської партії (М. Пушкар і І. Барабаш). Ці протиріччя склали передумови для гетьманства Виговського та визначили його долю. Фактично Виговський виконав волю пізнього Хмельницького, який помітив порушення Переяславської ради Москвою та шукав можливості перегляду чи розриву її. Але Виговський не мав тієї харизми, завдяки якій Хмельницький перетворив чергове повстання козаків на Визвольну війну України.
Микола Костомаров оцінював Виговського як борця за незалежність своєї батьківщини від московського панування. На думку історика гетьман початково був вірний союзу із Москвою, але згодом перейшов на антимосковські позиції через відмову царського уряду до приборкати опозицію. Також історик відзначав вплив Юрія Немирича, що переорієнтував Виговського на союз із Варшавою.
На думку історика Валерія Степанкова Виговський був талановитим адміністратором, воєначальником і дипломатом. Він став першим гетьманом української козацької держави, що був страчений за участь у боротьбі за її незалежність. Історик Наталя Яковенко ставить Виговському в заслугу створення Генеральної військової канцелярії - адміністративного і дипломатичного штабу Хмельницького, мозкового центру козацької революції.