Речь идет о присоединении Казанского и Астраханского ханств. При Иване IV Россия предпринимала попытки экспансии в восточном и северо-западном направлениях, но если выход к Балтийскому морю не был получен из-за вмешательства Речи Посполитой и Швеции в Ливонскую войну, то ханства Поволжья были покорены и присоединены к России. Что же касается юго-западного направления (Украины и Крыма), то Левобережная Украина была присоединена при Алексее Михайловиче, а Крым вовсе при Екатерине II, так что к описываемой эпохе эти события не относятся.
Но — удивительно! — хан сделал удачный для Москвы выбор: Руси и, особенно Московскому княжеству, нужен был мир, правление Ивана II Кроткого тем и знаменательно, что процесс экономического и политического возвышения Москвы продолжался, хотел того Джанибек или нет. Олег Рязанский воспользовался отсутствием Ивана Ивановича, ворвался на территорию Московского княжества, захватил местность в долине реки Лопасни и присоединил ее к Рязанской земле. Действовал Олег зло и напористо. Жег, грабил, взял в плен наместника Лопасни, мучил его, пытал, будто в том была необходимость. Великий князь вернулся из Орды и... не стал с ним воевать, уклонился от удара, как опытный кулачный боец, отдал за наместника богатый выкуп, поступил благородно. Два года великий князь переносил выходки новгородцев, не признававших его. Но вот князь Суздальский, Константин Васильевич, умер, и новгородцы на вече без всякого давления приняли у себя наместников из Москвы... Сложные взаимоотношения складывались между великим князем и Ольгердом. Этот сильный политик, с одной стороны, налаживал родственные связи с русскими князьями, а с другой, упрямо продвигался на восток и юг, захватывая русские земли и вплотную приблизившись к Тверскому и Московскому княжествам. Жители Твери и Можайска выбили литовцев из Ржева. Иван II в этом деле активного участия не принимал. Великий князь Московский Иван Иванович Красный, или Кроткий Не удалось ему усмирить мятеж в Новгороде — это сделал старец Моисей. Не смог Иван Иванович погасить ссору между Василием Тверским и его племянником Всеволодом Холмским, и они отправились в Орду на суд... Впрочем, перед кончиной великий князь показал твердость и непоколебимость. Татарский царевич приехал в Рязань и оттуда послал в Москву людей, которые сообщили Ивану повеление хана, что пора настала обозначить границу между Рязанским и Московским княжествами. Сама по себе идея была неопасная, если бы не амбициознная политика Олега, которого ханам Орды легко было уговорить отказаться от Руси. Иван Кроткий смело заявил, что не допустит ханских послов в Московскую землю, что границы ее давно и всем хорошо известны. Царевич отправился ни с чем в Орду, и вскоре был там убит. А 13 ноября 1359г. умер, приняв схиму, великий князь Иван II Иванович.