В занятиях коммерцией он, по его словам, потратил впустую шесть лет. Еще шесть лет было потрачено на изучение канонического права, вновь по настоянию отца. Лишь затем отец назначил Джованни содержание.
Являясь сыном влиятельного банкира, не раз ссужавшего деньгами короля Роберта Анжуйского, он имел доступ ко двору просвещенного монарха, где встречал солдат, мореплавателей, богатых купцов и философов. Тогда же Боккаччо пережил несколько любовных увлечений. В1336 г. в маленькой церкви Сан-Лоренцо он встретил женщину, Марию д’Аквино, вошедшую в историю литературы под именем Фьямметты. Для нее или о ней написаны практически все ранние книги Боккаччо. Поначалу роман развивался в лучших традициях куртуазной любви, вскоре Мария стала любовницей Джованни. Однако она недолго хранила ему верность. Уязвленный изменой Боккаччо написал сонет —одно из самых злых обличений в итальянской литературе.
В 1339 г. отец поэта потерял работу, и Джованни лишился содержания. Какое-то время он пытался прожить на скудный доход от маленького имения под Пьедигротта. Затем вернулся во Флоренцию.
В жизненных неурядицах Боккаччо поддерживали лишь дружба Петрарки, с которым он познакомился, когда тот приехал во Флоренцию, и нежная любовь к своей незаконной дочери Виоланте, смерть которой он оплакал в латинских стихах.
Флоренция назначила Боккаччо своим казначеем, поручила приобрести у Неаполя город Прато и по меньшей мере семь раз посылала с важными дипломатическими поручениями, из них трижды — к различным папам. По долгу службы он объездил всю Италию, бывал в Авиньоне и, вероятно, в Тироле.
Последние годы жизни Боккаччо были безрадостными. Будучи немолодым человеком, он влюбился во вдову, которая выставила его на посмешище. В ответ Боккаччо написал небольшую книгу «Ворон» — шедевр женоненавистничества даже для эпохи, когда оно было в порядке вещей.
Несколько лет спустя его посетил монах Иоахим Чани и, укоряя Боккаччо за греховный тон сочинений, убеждал его сжечь все свои книги. Лишь письмо Петрарки удержало писателя от этого шага. Затем Боккаччо предпринял поездку в Неаполь, но его там не ждали ни обещанная работа, ни сердечный прием. Тогда он уехал на родину отца, в Чертальдо.
В последний раз Боккаччо появился на людях в 1373 г., когда ему было поручено прочесть во Флоренции курс лекций о Данте. Но силы его покидали, и из задуманного курса он прочел лишь малую часть.
Боккаччо оставил потомкам следующие сочинения: роман в новеллах «Декамерон», четыре больших поэмы, роман и повесть, аллегорию в духе Данте «Амето», сатиру «Ворон», биографическую книгу «Жизнь Данте Алигьери» и комментарии к 17 песням его «Божественной комедии», четыре трактата на латинском языке, множество стихотворений.
