Иван Калита был коллаборационистом, который укреплял свою власть как вассал Золотой Орды, во всем полагаясь на ее поддержку и защиту. За лояльность он получил от Орды право заниматься сбором налогов, за что и получил прозвище (Калита - денежный кошель). Это позволило ему приумножить богатство Москвы и поднять Московское княжество в значимости по сравнению с другими.
Дмитрий Донской, напротив, был патриотом и укреплял независимость Москвы от Орды. В его время Москва уже достаточно окрепла, чтобы оказывать сопротивление Орде в моменты ее кризисов (таких, как власть незаконного правителя - темника Мамая), но еще недостаточно была сильна, чтобы противостоять всей мощи Орды (пришедший к власти после поражения Мамая хан Тохтамыш, который являлся законным ее правителем и которого поддерживала вся Орда, без особого труда взял Москву).
Оба князя сыграли свою роль в развитии Московского княжества и были необходимы на своих исторических этапах. Москва Калиты была не в состоянии противостоять Орде, поэтому наиболее выгодной для нее политикой было сотрудничество с захватчиками. Москва Донского уже окрепла достаточно, чтобы начать "показывать зубы", и патриотическая политика Донского была необходима, чтобы положить начало освободительной борьбе. Несомненно, здесь сыграли роль личные качества князей, но общая политическая ситуация требовала именно таких правителей, и если бы, к примеру, Калита попытался "играть в героя" - его бы убили и посадили другого Калиту, который бы сотрудничал с захватчиками.
