Княгиня Ольга крестилась в 955—957 годах и пыталась обратить в христианство и сына. Но Святослав до конца остался язычником, объясняя, что христианин не будет пользоваться авторитетом у дружины. Летописец цитирует апостола Павла: «Для неверующих вера христианская юродство есть»[11]. Во время посольства Ольги в Константинополь в её делегацию входили и «люди Святослава», получившие на первом приёме даров даже меньше, чем рабыни Ольги, а в протоколе второго приёма вообще не упомянутые. А. В. Назаренко предполагает, что одной из целью переговоров Ольги был брак Святослава с греческой царевной и что после отказа в таком браке «люди Святослава» были оскорблены и покинули Константинополь уже после первого приёма, а Святослав решил остаться в язычестве.Западноевропейская хроника Продолжателя Регинона сообщает под 959 годом о послах Ольги, «королевы Ругов», к королю Германии Оттону I Великому по вопросу крещения Руси. Однако в 962 году миссия, посланная Оттоном I в Киев, потерпела неудачу из-за сопротивления Святослава.О первых самостоятельных шагах Святослава «Повесть временных лет» сообщает с 964 года:«Когда Святослав вырос и возмужал, стал он собирать много воинов храбрых, и быстрым был, словно пардус, и много воевал. В походах же не возил за собою ни возов, ни котлов, не варил мяса, но, тонко нарезав конину, или зверину, или говядину и зажарив на углях, так ел; не имел он шатра, но спал, постилая потник с седлом в головах, — такими же были и все остальные его воины. И посылал в иные земли [посланников, как правило, перед объявлением войны] со словами: „Иду на Вы!“»
Первый раз имя Святослава упоминается в летописи под 945 г. Еще ребенком он принял участие в своем первом сражении. Было это в тот раз, когда княгиня Ольга вместе с дружиной отправилась на войну с древлянами, чтобы отомстить за убитого мужа, князя Игоря. Впереди киевской дружины на коне сидел Святослав. И когда сошлись оба войска – киевское и древлянское, то Святослав бросил копье в сторону древлян. Святослав был совсем маленьким, поэтому копье улетело недалеко — пролетело между ушей коня и ударило коня в ногу. Но киевские воеводы сказали: «Князь уже начал, последуем, дружина, за князем». Таков был древний обычай русов – только князь мог начать битву. И неважно, в каком возрасте пребывал князь.
Князь Святослав Игоревич с детства воспитывался как воин. Воспитателем, наставником Святослава был варяг Асмуд, учивший юного воспитанника быть первым и в бою, и на охоте, крепко держаться в седле, управлять ладьей, плавать, укрываться от вражеских глаз и в лесу, и в степи. Полководческому искусству обучал Святослава другой варяг — главный киевский воевода Свенельд.
Пока Святослав подрастал, княжеством правила Ольга. С середины 60-х гг. X века можно отсчитывать время начала самостоятельного правления князя Святослава. Византийский историк Лев Диакон оставил его описание: среднего роста, с широкой грудью, глаза голубые, густые брови, безбородый, но с длинными усами, на бритой голове только одна прядь волос, что свидетельствовало о его знатном происхождении. В одном ухе он носил серьгу с двумя жемчужинами
