1) Гидрирование (с образованием первичных спиртов):
H₃C-COH+H₂→H₃C-CH₂-OH
2) Присоединение гидросульфита натрия (только для алициклических):
H₃C-COH+NaHSO₃→H₃C-C-SO₃Na
|
OH
3) Присоединение синильной кислоты (образование гидроксинитрилов, или циангидринов): H₃C-COH+HCN→H₃C-CH-CN
|
OH
4) Присоединение спиртов (образование ацеталей):
R-COH+H₃-CH₂-OH⇄R-CH-O-CH₂-CH₃
| полуацеталь
OH
R-CH-O-CH₂-CH₃ R-CH-O-CH₂-CH₃
| +H₃C-CH₂-OH⇄ | ацеталь
OH O-CH₂-CH₃
5) Гидратация: CH₂=O+H₂O→H₂C(OH)₂ гидрат формальдегида
6) Присоединение реактива Гриньяра:
R-COH+H₃C-CH₂-MgI→R-CH-CH₂-CH₃
|
O-MgI
R-CH-CH₂-CH₃ R-CH-CH₂-CH₃
| +H₂O→ | +Mg(OH)I
O-MgI OH
7) Полимеризация (циклическая и линейная)
7.1) линейная: под действием света происходит линейная полимеризация 40%-ного водного раствора формальдегида с образованием параформа (картинка внизу).
7.2) циклическая: альдегиды самопроизвольно или под действием кислот могут вступать в реакции тримеризации и тетрамеризации, при этом образуются шести- и восьмичленные циклы с чередующимися атомами углерода и кислорода в молекуле (картинка внизу).
8) Поликонденсация: реакции поликонденсации – это процесс образования полимеров из низкомолекулярных веществ, сопровождающийся отщеплением побочных низкомолекулярных веществ – воды, спирта, галогеноводородов и т.д. Альдегиды вступают в реакцию поликонденсации с фенолом (анилином и т.д.) с образованием соответствующих полимерных смол. Реакции протекают ступенчато: сначала образуется димер, затем тример и т.д. (картинка внизу).
9) Конденсация (картинка внизу).
10) Горение: CnH2nO+
O₂→nCO₂↑+nH₂O
11) Реакции окисления. Альдегиды легко окисляются до кислот даже слабыми окислителями, такими как аммиачный раствор оксида серебра (Ag₂O/NH₃, или [Ag(NH₃)₂]OH), а также свежеосажденным гидроксидом меди (II):
11.1) реакция "серебряного зеркала": R-COH+2[Ag(NH₃)₂]OH→R-COONH₄ (или RCOOH) + 2Ag↓+3NH₃↑ (или 4NH₃↑)+H₂O
Исключение для формальдегида: HCOH+4[Ag(NH₃)₂]OH→(NH₄)₂CO₃+4Ag↓+6NH₃↑+2H₂O
11.2) R-COH+2Cu(OH)₂→R-COOH+Cu₂O↓+2H₂O
12) Реакции замещения с соединениями, содержащими аминогруппу (картинка внизу).
13) Взаимодействие с пентахлоридом фосфора:
R-COH+PCl₅→R-CH-Cl+POCl₃
|
Cl
14) Замещение атома водорода в радикале в α-положении к карбонильной группе (например, галогенирование). Сильно поляризованная карбонильная группа в молекулах альдегидов и кетонов вызывает понижение электронной плотности (δ+) на атомах углерода в α-положении, вследствие чего атомы водорода приобретают повышенную реакционную и могут отщепляться в виде протона:
H₃C-CH₂-CH₂-COH+Br₂→H₃C-CH₂-CH-COH+HBr
|
Br
1.Трясся Крым двадцать восьмого года, И восстало море на дыбы. Испуская к ужасу народа, Огненные серные столбы. Всё Опять гуляет пена, Но с тех пор всё выше и плотней Сумрачная серная геенна Подступила к днищам кораблей… Юрий Поликарпович Кузнецов, русский поэт XX-XXI вв. ( 11 февраля 1941г.- 17 ноября 2003г.) ОПИСАНИЕ ПРОЦЕССА: 2Н2S + O2 → 2Н2O + 2S2Н2S + 3O2 → 2Н2O + 2SО2
2.Ахматова Анна Андреевна 23 июня 1889-5 марта 1966 … На рукомойнике моём Позеленела медь. Но так играет луч на нём, Что весело глядеть… ОПИСАНИЕ ПРОЦЕССА: 2Cu + O 2 = 2CuO 2CO + CO 2 + H 2 O = (CuOH) 2 CO 3
3.Степан Петрович Щипачёв 26.12.1898г. – 07.01.1899г. Ты знаешь, газ мельчайший, водород, В соединенья с кислородом - это Июньский дождь от всех своих щедрот, Сентябрьские туманы на рассветах. ОПИСАНИЕ ПРОЦЕССА: 2 Н 2 + О 2 -> 2 Н 2 О
4.Жюль Габриэ́ль Верн, французский географ и писатель, классик приключенческой литературы, один из основоположников научной фантастики 08.02.1828 г. – 24.03.1905 г. «…Какое топливо заменит уголь? -Вода, - ответил инженер. -Вода? – переспросил Пенкроф . - Да, но вода, разложенная на составные части, пояснил Сайрес Смит. - Без сомнения, это будет делаться при электричества, которое в руках человека станет могучей силой….». ОПИСАНИЕ ПРОЦЕССА: 2 Н 2 0 - > 2H 2 + O 2
5.«Пожар пылал несколько часов подряд. Пещера превратилась в настоящую печь по обжигу извести. Неслыханной силы пламя обожгло весь известковый пласт, который представляет собой углекислую соль кальция. Под действием огня известняк разложился, угольная кислота выделилась, и получилось именно, то, что называется негашеной известью. Оставалось только, чтобы на нее попало известное количество воды. Так и случилось. Ливень, который последовал за грозой, залил всю эту огромную массу негашеной извести, она разбухла, стала с непреодолимой силой распирать сжимавший её уголь и выталкивать его по направлению к пропасти… Скалы, деревья, клад, мумии – все исчезло в мгновение ока вместе с презренными негодяями». Луи Анри Буссенар , французский писатель, автор приключенческой литературы 4 октября 1847 — 11 сентября 1910 ОПИСАНИЕ ПРОЦЕССА: CaCO 3 -> CaO + CO 2 CO 2 + H 2 O -> H 2 CO 3 CaO + H 2 O -> Ca(OH) 2