Механизм электрофильного замещения
Рассмотрим механизм электрофильного замещения на примере реакции незамещенного
бензола с хлором в присутствии хлорида алюминия.
На первой стадии механизма реакции при взаимодействии хлора с кислотой Льюиса образуется электрофильная частица - катион хлора, который вступает во взаимодействие с -нуклеофилом - бензолом, в результате чего образуется -комплекс. Катион хлора готов присоединиться по двойной связи, в результате его присоединения к бензолу образуется -комплекс, который имеет три граничные структуры. Последняя стадия - отрыв атома водорода тетрахлоридом алюминия и ароматизация продукта реакции.
РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ
Реакции присоединения протекают сложнее и в более жестких условиях, чем реакции электрофильного замещения.
При нормальных условиях бензол не обесцвечивает бромную воду
В условиях термического или фотолитического бромирования и хлорирования реакции протекают по свободно-радикальному механизму с образованием насыщенных циклических галогенпроизводных:
1. Галогенирование. На свету бензол присоединяет хлор, при этом образуется гексахлозамещенный циклогексан (гексахлоран):
Данная реакция имеет промышленное применение, так как гексахлоран является широко используемым инсектицидом. В случае хлорирования гомологов бензола в тех же условиях, происходит не присоединение по бензольному ядру, а замещение в "боковую цепь" и образуются замещенные хлорпроизводные:
2. Каталитическое гидрирование на никелевых и др. металлических катализаторах при повышенных температуре и давлении имеет промышленное значение. При гидрировании бензола образуется циклогексан:
В случае гидрирования алкиларенов образуются циклогесаны с соответствующими заместителями. Например, гидрирование толуола приводит к образованию метилциклогексана.
Объяснение:
1) Fe2O3 +3 Mg = 3MgO + 2Fe↓
Cu2O + H2 = 2Cu↓ + H2O
2) 2Al + 3H2SO4 = Al2(SO4)3 +3 H2↑
Ba + 2H2O = Ba(OH)2 + H2↑
3) Na2S + H2SO4 = Na2SO4 + H2S↑
Na2SO4 + BaCl2 = BaSO4↓ + 2NaCl
NaCl + AgNO3 = AgCl↓ + NaNO3