Строение и номенклатура. К диеновым углеводородам относятся органические соединения с общей формулой CnH2n-2, в молекулах которых имеются 2 двойные связи. Поскольку наличие одной двойной связи в молекуле отмечается в названии вещества суффиксом –ен, углеводороды с двумя двойными связями называются диеновыми, например бутадиен CH2=CH-CH=CH2. Взаимное расположение двойных связей в таких соединениях может быть различным, например: CH2=C=CH- CH2-CH3 - пентадиент 1,2. CH3-CH=C=CH-CH3 - пентадиент 2,3. CH2=C-CH=CH2|CH3 Большой практический интерес представляют диеновые углеводороды, в молекулах которых двойные связи разделены простой (одинарной) связью. Наиболее ценные из них: бутадиен-1,3 или дивинил, CH2=CH-CH-CH2 – легко сжижающийся (при -5° С) газ; 2-метилбутадиен 1,3 или изопрен - легко кипящая жидкость. Химические свойства. Имея двойные связи в молекулах, диеновые углеводороды вступают в обычные реакции: CH2=CH-CH=CH2 + Br2 CH2-CH=CH-CH2Бутадиен-1,3 Бром |Br Br1,4дибромбутен2 - присоединения, например, обесцвечивают бромную воду HBr , присоединяют галогеноводороды HCl, HBr или галогены Сl 2, Br2. Но реакции присоединения имеют свои особенности. Когда молекула бутадиена реагирует с одной молекулой брома или галогеноводорода, присоединение происходит преимущественно не по месту разрыва той или иной двойной связи, а по концам молекулы: CH2-CH=CH-CH2| |Br Br Свободные валентности второго и третьего атома углерода соединяются друг с другом, образуя двойную связь в середине молекулы: CH2-CH-CH-CH2| | | |Br Br Br Br1,2,3,4 тетрабромбутан При наличии достаточного количества брома молекулы бутадиена может присоединить по месту образующейся двойной связи ещё одну молекулу галогена: Вследствие наличия двойных связей диеновые углеводороды легко полимеризуются. Продуктом полимеризации 2-метилбутадиена 1,3(изопрена) является природный каучук. Реакции полимеризации диеновых углеводородов с сопряжёнными связями легко протекают под действием катализаторов (например, щелочных металлов) или свободных радикалов. Они протекают аналогично реакциям присоединения, то есть в 1-4 и частично 1-2 положении. Реакцию полимеризации дивинила в общем виде можно представить так:
1) ковалентная
Полярная
2) ковалентная
Полярная
3)ковалентная
Полярная
4) ковалентная
Полярная
5) ионная
6)ионная