Часть А.
А 1. Вещество соответствующее общей формуле Сc(H2O)m относится к классу
а) альдегидов, б) углеводов, в) спиртов г) карбоновых кислот
А 2. Вещество, являющееся изомером пропаналя
а) пропанон, б) пропанол в) пропановая кислота г) метилацетат
А 3. Метанол взаимодействует с веществом
а) вода, б) гидроксид натрия в) бромоводород, г) оксид кальция.
А 4. Гидроксид натрия взаимодействует с
а) этанола б) глицерина в) фенола г) метанола
А 5. Реакция «серебряного зеркала» характерна для вещества
а) уксусная кислота, б) метилформиат в) этанол г) метаналя.
А 6. В схеме превращений C2H2 → x → CH3COOH, веществом х является
а) этанол б) этаналь в) хлорэтан, г) 1,2 дихлорэтан.
А 7. Формула реактива для распознания многоатомных спиртов
а) Cu(OH)2, б) Ag2O (аммиач. р-р), в) СuO, г) р-р КMnO4
А 8. При действии этанола на пропановую кислоту происходит реакция:
а) окисления, б) присоединения в) нейтрализации, г) этерификации.
А 9. Масса спирта, полученного при каталитическом гидрировании 55 г этаналя
а) 55.6 г б) 115 г в) 57,5 г г) 67.3 г
А 10. Фенол не взаимодействует с веществом, формула которого:
А) CO2; Б) Na; В) Br2; Г) NaOH
Часть Б.
Б 1. Установите соответствие между молекулярной формулой органического
вещества и классом, к которому оно относится
А) 3-метилбутаналь 1) альдегиды
Б) метилэтилат 2) карбоновые кислоты
В) глицерин эфиры
4) многоатомные спирт
Б 2. С какими из перечисленных веществ будет взаимодействовать уксусная кислота:
а) оксид магния, б) оксид углерода (ΙV), в) карбонат магния,
г) серебро, д) бромоводород, е) гидроксид меди (ΙΙ)
Б 3. И для этилена, и для бензола характерны
1) реакция гидрирования
2) наличие только π-связей в молекулах
3) sp2-гибридизация атомов углерода в молекулах
4) высокая растворимость в воде
5) взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (Ι)
6) горение на воздухе
Б 4. Перечислить области применения уксусной кислоты?
Синонимы:
катехол
о-дигидроксибензол
пирокатехол
Внешний вид:
бесцветн. моноклинные кристаллы (растворитель перекристаллизации - бензол)
Молекулярная масса (в а. е. м.) : 110,12
Температура плавления (в °C): 105
Температура кипения (в °C): 245,9
Растворимость (в г/100 г или характеристика) :
ацетон: хорошо растворим
бензол: растворим
вода: 45,1 (20°C)
диэтиловый эфир: растворим
тетрахлорметан: растворим
хлороформ: растворим
этанол: хорошо растворим
Метод получения 1.
(лабораторный синтез)
К раствору 122 г (1 мол. ) чистого салицилового альдегида (примечание 1) в 1000 мл 1 н. раствора едкого натра добавляют при комнатной температуре 1420 г (1,2 мол. ) 3%-ной перекиси водорода. Смесь слегка темнеет, и температура повышается до 45— 50°. Раствор оставляют стоять 15—20 час, после чего прибавляют несколько капель уксусной кислоты для нейтрализации избытка щелочи; затем раствор упаривают в вакууме досуха на водяной бане.
Оставшийся сухой осадок хорошо измельчают и нагревают почти до кипения с 500 мл толуола; затем смесь выливают на складчатый фильтр экстракционного аппарата и экстрагируют кипящим толуолом в течение 5 часов. Толуольный раствор охлаждают и сливают с выпавшего пирокатехина. Нерастворимый осадок вновь растирают и экстрагируют в том же аппарате ранее слитым толуолом. В результате двух экстракций получают 70—76 г светло-коричневых пластинок с т. пл. 104°. Этот продукт достаточно чист для большинства целей. После отгонки толуола из маточного раствора получают еще 6—12 г пирокатехина. Для получения совершенно чистого продукта неочищенный пирокатехин перегоняют в вакууме, причем он нацело переходит при 119—121 С/10 мм (или 113—115°/8 мм) ; перегнанный продукт перекристаллизовывают из 5-кратного количества (по весу) толуола. Таким путем получают бесцветные пластинки с т. пл. 104—105°. Выход очищенного продукта: 76—80 г (69—73% теоретич. ; примечание 2).
Примечания:
1. В случае применения технического салицилового альдегида (не очищенного через бисульфитное соединение) получают значительно меньший выход (50% или еще меньше) .
2. Вышеописанный метод применим почти ко всем оксиальдегидам, в которых гидроксильные и карбонильные группы находятся по отношению друг к другу в орто- или пара-положении; в последнем случае получают производные гидрохинона. Если гидроксильные и карбонильные группы занимают мета-положение, то реакция не идет, так же как и в случае некоторых орто- и пара-соединений, содержащих нитрогруппы или атомы иода. о-Оксиацетофенон и п-оксиацетофенон также образуют в указанных выше условиях соответственно пирокатехин и гидрохинон.
3. Пирокатехин может быть получен также окислением салицилового альдегида с некоторых производных перекиси водорода, например, персульфатов и перекиси натрия. Однако этот метод значительно менее удобен.