Промышленные методы получения бензола и его гомологовВ промышленности 90 % получаемого бензола выделяют при перегонке (фракционировании) каменноугольной смолы (каменноугольного дегтя), получаемой при коксовании каменного угля. Получение бензола коксованием угля является традиционным и наиболее старым однако в 1950-е годы он стал терять актуальность, так как рынок бензола стал расти существенно быстрее, чем рынок стали (для которого требуется коксующийся уголь) и начало развиваться производство бензола и его гомологов на основе переработки нефти, которые выделяют из нее простой перегонкой, пиролизом, а также каталитическим риформингом. реформинг - каталитическая переработка бензиновых фракций нефти (в основном прямогонных) под давлением H2 с целью получения высокооктановых автомобильных бензинов, ароматических углеводородов (бензола, толуола. ксилолов и др.) и водородсодержащего газа.1. Каталитический реформинг - один из важнейших процессов нефтеперерабатывающей и нефтехимической промышленности. Получаемый продукт – риформат – в дальнейшем применяется в производстве автомобильного топлива и извлечения ароматических углеводородов. При каталитическом риформинге (ароматизации) протекают следующие процессы, приводящие к образованию бензола: реакции дегидрирования шестичленных пятичленных нафтеновых углеводородов,дегидроциклизация парафиновых углеводородов2. Бензол и его 1,3,5-гомологи можно получить по реакции Зелинского тримеризацией ацетилена, пропина или другого алкина с концевой тройной связью на активированном угле при 600−6500C:В течение последних 15 лет спрос на бензол и ксилолы начал значительно опережать спрос на толуол. В результате были разработаны технологические процессы гидродеалкилирования и диспропорционирования толуола, позволяющие повысить объем производства этих продуктов.3. Гидродеалкилирование толуола. В процессе гидродеалкилирования (дезалкилирования) толуол или другие гомологи бензола смешивают с потоком водорода, нагревают и подают в реактор. Метильная группа отщепляется при прохождении толуола через слой катализатора с образованием бензола:4. Диспропорционирование толуола, разновидность гидродеалкилирования. При диспропорционировании происходит восстановление толуола до бензола с потерей метильной группы и окисление до ксилола, так как метильная группа присоединяется к другой молекуле толуола (переалкилирование). Катализаторами процесса служат платина и палладий, редкоземельные металлы, нанесенные на оксид алюминия, а также хром, нанесенный на алюмосиликат. Применение ареновСпрос на бензол определяется развитием потребляющих его отраслей. Основные области применения бензола - производство этилбензола, кумола и циклогексана и анилина. Этилбензол является важным нефтехимическим продуктом, основной объем которого используются для производства стирола. Более 65 % производимого стирола в свою очередь используется для производства полистирола. Оставшаяся часть используется в производстве акрилонитрил-бутадиен-стирола (АБС) и стирол-акрилонитрила (САН), ненасыщенных полиэфиров и стирол-бутадиенового каучука.Основной сферой применения фенола является химическая промышленность. Наиболее значимыми продуктами, в производстве которых используется фенол, является бисфенол-А и фенолформальдегидные смолы. Фенол также используется в производстве синтетического волокна капрона, красителей, пестицидов, лекарственных препаратов (аспирин, салол). Разбавленные водные растворы фенола (карболка, 5%) применяют для дезинфекции помещений, белья.Циклогексан используется в качестве сырья для получения капролактама, растворителя. Капролактам в свою очередь применяется для производства термопластичных смол (полиамида), капроновых волокон и нитей.Нитробензол является полупродуктом для получения анилина, который используется для производства метилдиизоцианатов, из которых получают полиуретаны. Анилин также используется при производстве искусственных каучуков, гербицидов и красителей. Бензол также используется для получения малеинового ангидрида, является сырьем для производства синтетических волокон, каучуков, пластмасс. Применяется как компонент моторного топлива для повышения октанового числа, как растворитель и экстрагент в производстве лаков, красок, поверхностно-активных веществ. Толуол (метилбензол) C6H5CH3 – жидкость с характерным запахом (tкип.=110оС), легче воды. Получается из бензола алкилированием по Фриделю-Крафтсу, в ходе переработки каменноугольной смолы, при риформинге нефти, при дегидрировании метилциклогексана. Применяется для получения взрывчатых веществ, сахарина(имид 2-сульфобензойной кислоты), бензойной кислоты. Используется в органическом синтезе как исходное вещество многих синтезов, так и в качестве растворителя.
1- газ, который образуется при сгорании хлорофилла - это СО2
M(CO2)= 44 г/моль
n(CO2) = m(CO2)/M(CO2) = 0,242г/44г/моль = 0,0055 моль
n(C) = n(CO2) = 0,0055 моль - в составе хлорофилла
М(С) = 12 г/моль, m(C) = n(C)*M(C) = 0,0055 моль*12 г/моль= 0,066 г = 66 мг
2 - жидкость - это вода
M(H2O) = 18г/моль
n(H2O) = m(H2O) / M(H2O) = 0,0648 г/18г/моль = 0,0036 моль
n(H) = 2*n(H2O) =0,0036*2 = 0,0072 моль - в составе хлорофилла
M(H) = 1г/моль, m(H) =n(H)*M(H) = 0,0072 моль*1 г/моль = 0,0072 г = 7,2 мг
3- газ, которого больше всего в атмосфере, азот
M(N2) =28 г/моль
n(N2)= m(N2)/M(N2) = 0,0056 г/28 г/моль = 0,0002 моль
n(N) = 2*n(N2) = 2*0,0002 = 0,0004 моль - в составе хлорофилла
M(N) = 14 г/моль, m(N) = n(N)*M(N) = 0,0004 моль*14 г/моль = 0,0056 г = 5,6 мг
4- белый порошок - это оксид магния
M(MgO) = 40 г/моль
n(MgO) = m(MgO)/M(MgO) = 0,004 г / 40 г/моль = 0,0001 моль
n(Mg) = n(MgO) = 0,0001 моль - в составе хлорофилла
M(Mg) =24 г/моль, m(Mg) = n(Mg)*M(Mg) = 0,0001 моль*24 г/моль = 0,0024 г = 2,4 мг
Сложим массы элементов:
m(C) + m(H) + m(N) + m(Mg) = 66 мг + 7,2 мг + 5,6 мг + 2,4 мг = 81,2 мг, а масса хлорофилла составляла 89,2 мг, значит разницу в массе составляет кислород:
m(O) = 89,2 мг - 81,2 мг = 8 мг = 0,008 г
M(O)= 16 г/моль
n(O) = m(O)/M(O) = 0,008 г /16 г/моль = 0,0005 моль
Составим соотношение:
n(C) : n(H) : n(О) : n(N) : n(Mg) =
= 0,0055 моль : 0,0072 моль : 0,0005 моль : 0,0004 моль : 0,0001 моль =
= 55 : 72 : 5 : 4 : 1
Значит формула соединения С55H72O5N4Mg
Горение хлорофилла:
С55H72O5N4Mg + 71O2 = 55CO2 + 36H2O + 2N2 + MgO