По химическим свойствам фенолы отличаются от спиртов. Это отличие вызвано взаимным влиянием в молекуле фенола гидроксильной группы и бензольного ядра, называемого фенилом С6Н5-. Сущность этого явления сводится к тому, что р-электронная система бензольного ядра частично оттягивает неподеленные электронные пары атома кислорода гидроксильной группы, в результате чего уменьшается электронная плотность у атома кислорода. Это в свою очередь вызывает дополнительное смещение электронной плотности связи О-Н от водорода к кислороду. При этом водород приобретает кислотные свойства, становится подвижным и реакционно Таким образом, под действием фенола связь атома водорода с кислородом в гидроксильной группе ослабевает. Благодаря этому фенолы являются более сильными кислотыми, чем алифатические спирты (подробное объяснение я уже писала Вам в другом вопросе) . Для фенолов характерны реакции по ароматическому кольцу: электрофильного замещения, присоединения, напротив, реакции нуклеофильного замещения гидроксидльной группы у фенолов протекают гораздо труднее, чем у алифатических спиртов.
Растворимость бутанола-1 превосходит бутан ввиду наличия водородных связей. Благодаря наличию атома кислорода осуществляется смещение электронной плотности в его сторону, что приводит к поляризуемости связи С-О и О-Н. Вследствии разности электроотрицательности атомов Н и О , гидроксогруппа более поляризуема, где атом водорода тем самым и более подвижен. Ввиду этого на атоме кислорода возникает заряд дельта (-), а на Н дельта (+), т.е. частичный заряд, где атом Н взаимодействуя с атомом О других спиртов провоцирует образование Н связи, что приводит к их ассоциации, а это говорит ... 1. Что спирт в отличии от водорода-полярный растворитель, жидкость. Бутан же-газ ; 2. Исходя из этого это говорит о том, что молекулы спиртов так-же взаимодействуют с атомами О воды, исходя из механизма образования водородной связи, где тем самы для ее разрыва требуется большая энергия. Это мы ответили на первый вопрос. Исходя из механизма образования Н связи, что я кратко расписал мы исходим из того, что связь ОН низшим спиртам не ограничено растворяться в воде, но. Алкильный радикал т.е. СН3 обладает положительным индуктивным эффектом, т.е. он снижает электронную плотность атома кислорода и тем самым связь О-Н становиться менее полярной т.е. атом Н теряет свое свойство данной "подвижности" , что будет значительно вредить и приводить к деградации образования водородной связи т.е. с увеличением алкильного радикала растворимость ухудшается поэтому пропанол растворяется лучше чем бутанол исходя из того, что его молекула на один алкильный радикал меньше.
Сущность этого явления сводится к тому, что р-электронная система
бензольного ядра частично оттягивает неподеленные электронные пары атома кислорода гидроксильной группы, в результате чего уменьшается электронная плотность у атома кислорода. Это в свою очередь вызывает дополнительное смещение электронной плотности связи О-Н от водорода к кислороду. При этом водород приобретает кислотные свойства, становится подвижным и реакционно Таким образом, под действием фенола связь атома водорода с кислородом в гидроксильной группе ослабевает.
Благодаря этому фенолы являются более сильными кислотыми, чем алифатические спирты (подробное объяснение я уже писала Вам в другом вопросе) .
Для фенолов характерны реакции по ароматическому кольцу: электрофильного замещения, присоединения, напротив, реакции нуклеофильного замещения гидроксидльной группы у фенолов протекают гораздо труднее, чем у алифатических спиртов.