По химическим свойствам фенолы отличаются от спиртов. Это отличие вызвано взаимным влиянием в молекуле фенола гидроксильной группы и бензольного ядра, называемого фенилом С6Н5-. Сущность этого явления сводится к тому, что р-электронная система бензольного ядра частично оттягивает неподеленные электронные пары атома кислорода гидроксильной группы, в результате чего уменьшается электронная плотность у атома кислорода. Это в свою очередь вызывает дополнительное смещение электронной плотности связи О-Н от водорода к кислороду. При этом водород приобретает кислотные свойства, становится подвижным и реакционно Таким образом, под действием фенола связь атома водорода с кислородом в гидроксильной группе ослабевает. Благодаря этому фенолы являются более сильными кислотыми, чем алифатические спирты (подробное объяснение я уже писала Вам в другом вопросе) . Для фенолов характерны реакции по ароматическому кольцу: электрофильного замещения, присоединения, напротив, реакции нуклеофильного замещения гидроксидльной группы у фенолов протекают гораздо труднее, чем у алифатических спиртов.
1) При окислении алканола CuO обр-ся альдегид, кот-й взаимод-т с Ag2O с обр-м металл-го Ag (M = 108 г/моль) по р-ии: R-CHO + Ag2O (NH3*H2O) = R-COOH + 2Ag, n R-CHO = 0.5*n Ag = 0.5*(43.2/108) = 0.2 моль, а молярная масса R-CHO сос-т 11.6/0.2 = 58 г/моль, что с учетом ф-лы R-CHO, указывает на пропаналь H3C-CH2-CHO: M R = 58-29 = 29 г/моль, 12*n+2*n+1 = 29, n = 2 (R = C2H5);
2) т.о. с учетом 1) исх-м алканолом явл-ся пропанол-1 H3C-CH2-CH2OH, вступивший в р-ию C3H7OH (M = 60 г/моль) + CuO = H3C-CH2-CHO + Cu + H2O; его масса сос-т соот-но 60*((11.6*2)/58) = 24 г.
Сущность этого явления сводится к тому, что р-электронная система
бензольного ядра частично оттягивает неподеленные электронные пары атома кислорода гидроксильной группы, в результате чего уменьшается электронная плотность у атома кислорода. Это в свою очередь вызывает дополнительное смещение электронной плотности связи О-Н от водорода к кислороду. При этом водород приобретает кислотные свойства, становится подвижным и реакционно Таким образом, под действием фенола связь атома водорода с кислородом в гидроксильной группе ослабевает.
Благодаря этому фенолы являются более сильными кислотыми, чем алифатические спирты (подробное объяснение я уже писала Вам в другом вопросе) .
Для фенолов характерны реакции по ароматическому кольцу: электрофильного замещения, присоединения, напротив, реакции нуклеофильного замещения гидроксидльной группы у фенолов протекают гораздо труднее, чем у алифатических спиртов.