Гидролиз сложных эфиров.
В 3 пробирки наливают по 2-3 мл этилацетата. В одну из них добавляют по 1 мл воды, в другую – 1 мл 20% раствора серной кислоты, в третью – 1 мл концентрированного (30%) раствора гидроксида натрия. Пробирки закрывают пробками с обратными холодильниками. Реакционные смеси перемешивают встряхиванием, после чего помещают пробирки на 5-10 мин. в водяную баню (температура воды в бане 65-75 °С). По окончании опыта сравнивают, насколько уменьшился объем этилацетата в каждой пробирке, делают вывод о скорости его гидролиза в нейтральной, кислой и щелочной средах. Напишите уравнения реакций гидролиза этилацетата в различных средах. Почему щелочной гидролиз необратим?
Наблюдения:
Уравнение 3 реакций гидролиза (с водой, кислотный, щелочной гидролиз):
Вывод:
1. В первую пробирку мы наливаем 2-3 мл этилацетата и добавляем 1 мл воды. В результате этого реагируют этанол и уксусная кислота, образуя этиловый спирт и уксусную кислоту. Уравнение реакции:
CH3COOC2H5 + H2O → C2H5OH + CH3COOH
2. Во вторую пробирку мы наливаем 2-3 мл этилацетата и добавляем 1 мл 20% раствора серной кислоты. Эта кислота выступает в качестве катализатора и ускоряет гидролиз этилацетата. Уравнение реакции:
CH3COOC2H5 + H2SO4 → C2H5OH + CH3COOH
3. В третью пробирку мы наливаем 2-3 мл этилацетата и добавляем 1 мл концентрированного (30%) раствора гидроксида натрия. Гидроксид натрия является щелочью и протекает гидролиз с образованием этанола и ацетата натрия. Уравнение реакции:
CH3COOC2H5 + NaOH → C2H5OH + CH3COONa
Объем этилацетата в каждой пробирке будет уменьшаться в результате проведения гидролиза. Наибольшее уменьшение объема будет наблюдаться в пробирке с раствором гидроксида натрия, так как щелочной гидролиз протекает более быстро.
Относительные скорости гидролиза в различных средах можно объяснить с помощью свойств реагентов и реакционных сред. В щелочной среде гидроксид натрия является сильным основанием и образует ион гидроксида OH-, который действует как нуклеофил, то есть способен атаковать этильную группу в этилацетате и образовывать этанол.
Нейтральный гидролиз, при условии что в воде растворено небольшое количество водорода, происходит с более медленной скоростью, так как вода слабо нуклеофильна.
В кислой среде реакция гидролиза происходит медленнее, так как кислотные ионы вводятся в реакцию и увеличивают концентрацию воды, что затрудняет гидролитический шаг.
Следовательно, скорость гидролиза в щелочной среде будет наибольшей, в нейтральной среде – средней, а в кислой среде – наименьшей.
Щелочной гидролиз является необратимым, так как при гидролизе этилацетата образуется хорошо растворимый в воде ацетат натрия, который не может превратиться обратно в этилацетат.