Все аминокислоты — амфотерные соединения, они могут проявлять как кислотные свойства, обусловленные наличием в их молекулах карбоксильной группы —COOH, так и основные свойства, обусловленные аминогруппой —NH2. Аминокислоты взаимодействуют с кислотами и щелочами:
NH2 —CH2 —COOH + HCl → HCl • NH2 —CH2 —COOH (хлороводородная соль глицина)NH2 —CH2 —COOH + NaOH → H2O + NH2 —CH2 —COONa (натриевая соль глицина)Растворы аминокислот в воде благодаря этому обладают свойствами буферных растворов, то есть находятся в состоянии внутренних солей.
NH2 —CH2COOH N+H3 —CH2COO-Аминокислоты обычно могут вступать во все реакции, характерные для карбоновых кислот и аминов.
Этерификация:
NH2 —CH2 —COOH + CH3OH → H2O + NH2 —CH2 —COOCH3 (метиловый эфир глицина)Важной особенностью аминокислот является их к поликонденсации, приводящей к образованиюполиамидов, в том числе пептидов, белков, нейлона, капрона.
Реакция образования пептидов:
HOOC —CH2 —NH —H + HOOC —CH2 —NH2 → HOOC —CH2 —NH —CO —CH2 —NH2 + H2OИзоэлектрической точкой аминокислоты называют значение pH, при котором максимальная доля молекул аминокислоты обладает нулевым зарядом. При таком pH аминокислота наименее подвижна в электрическом поле, и данное свойство можно использовать для разделения аминокислот, а также белков и пептидов.
Цвиттер-ионом называют молекулу аминокислоты, в которой аминогруппа представлена в виде -NH3+, а карбоксигруппа — в виде -COO−. Такая молекула обладает значительным дипольным моментом при нулевом суммарном заряде. Именно из таких молекул построены кристаллы большинства аминокислот.
Некоторые аминокислоты имеют несколько аминогрупп и карбоксильных групп. Для этих аминокислот трудно говорить о каком-то конкретном цвиттер-ионе.
Большинство аминокислот можно получить в ходе гидролиза белков или как результат химических реакций:
CH3COOH + Cl2 + (катализатор) → CH2ClCOOH + HCl; CH2ClCOOH + 2NH3 →NH2 —CH2COOH + NH4Cl
CxHyOz+O2=CO2+H2O
m(O2)=m(CO2)+m(H2O)-m(CxHyOz)=52.8г+21.6г-36г=38.4г
n(O2)=m(O2)/M(O2)=38.4г/32г\моль=1.2моль
1.2 x
O22O x=1.2*2/1=2.4моль, n(O)=2.4моль
1 2
n(CO2)=m(CO2)/M(CO2)=52.8г/44г\моль=1.2моль
1.2 x 1.2 y
CO2C CO22O x=1.2*1/1=1.2моль, n(C)=x=1.2молоь
1 1 1 2 y=1.2*2/1=2.4моль, n(O)=y=2.4моль
n(H2O)=m(H2O)/M(H2O)=21.6г/18г\моль=1.2моль
1.2 x 1.2 y
H2O2H H2OO x=1.2*2/1=2.4моль, n(H)=x=2.4моль
1 2 1 1 y=1.2*1/1=1.2моль. n(O)=y=1.2моль
n(O в в-ве)=1.2(в воде)моль+2.4(в углекислом газе)моль-2.4(кислород в левой части)моль=1.2моль
C:H:O=1.2:2.4:1.2=6:12:6
M(C6H12O6)=180г\моль