А) Реакция метилбутилкетона с HCN:
При взаимодействии метилбутилкетона (CH3COC(CH3)2) с цианидом водорода (HCN) происходит образование циангидрина метилбутилкетона (CH3C(CN)(CH3)2).
Эта реакция является примером нуклеофильного аддиционного реакционного механизма. Цианид водорода (HCN) действует как нуклеофил, то есть он атакует углерод активированного кетонного карбонильного группы метилбутилкетона.
Шаги реакции:
1. HCN атакует положительно поляризованный углерод активированного кетонного карбонильного группы метилбутилкетона.
2. Наступает соударение двух электронных плотностей: положительного заряда на углероде карбонильной группы и отрицательного заряда на карбоновой атоме цианида.
3. После атаки происходит образование новой связи между углеродом карбонильной группы и карбоном цианида, а связь между карбонильным углеродом и кислородом замещается новой двойной связью между карбонильным углеродом и кислородом.
4. В результате образуется циангидрин метилбутилкетона (CH3C(CN)(CH3)2).
Б) Реакция метилбутилкетона с этанолом:
При взаимодействии метилбутилкетона (CH3COC(CH3)2) с этанолом (C2H5OH) образуется ацетат этилбутилкиетона.
Шаги реакции:
1. Молекула этанола (C2H5OH) действует как нуклеофил и атакует положительно поляризованный углерод карбонильной группы метилбутилкетона (CH3COC(CH3)2), подвижность электронной плотности углеродной связи стимулирует нападение основной пары условной нуклеофильной частицы, формируется новая сигма-связь (C-С) и одновременное ослабление сигма-связи (C=O).
2. Конечная стадия реакции - протеолитическое расщепление молекулы этанола (C2H5OH), отщепление отрицательной доли этанола (в виде этилового иона) и образование водородного ионида, происходит образование ацетата этилбутил-кетона.
В) Реакция окисления метилбутилкетона по правилу Попова:
Окисление метилбутилкетона происходит по правилу Попова в присутствии хлорида алюминия (AlCl3) и дихромата калия (K2Cr2O7) или оксидика (CrO3).
Шаги реакции:
1. Метилбутилкетон окисляется хромовым агентом, в данном случае испольуется оксидик хрому (CrO3), образуется внутримолекулярное перекисное окисление. При этом изменяется двойная связь со структурной превратностью и азотного остатка гетероатома.
2. Далее, в присутствии хлорида алюминия (AlCl3), происходит атомное разрушение активированной молекулы — цианида национальной программы, происходит атомное разрушение активированной молекулы.
В результате образуется продукт, который содержит карбонильную группу и алькеновую двойную связь.
В итоге, при окислении метилбутилкетона по правилу Попова образуется новое соединение с подвижной электронной плотностью (карбонильная группа и алькеновая двойная связь). А этот новый продукт может обладать другими свойствами и реакционной способностью по сравнению с исходной молекулой метилбутилкетона.
При взаимодействии метилбутилкетона (CH3COC(CH3)2) с цианидом водорода (HCN) происходит образование циангидрина метилбутилкетона (CH3C(CN)(CH3)2).
Эта реакция является примером нуклеофильного аддиционного реакционного механизма. Цианид водорода (HCN) действует как нуклеофил, то есть он атакует углерод активированного кетонного карбонильного группы метилбутилкетона.
Шаги реакции:
1. HCN атакует положительно поляризованный углерод активированного кетонного карбонильного группы метилбутилкетона.
2. Наступает соударение двух электронных плотностей: положительного заряда на углероде карбонильной группы и отрицательного заряда на карбоновой атоме цианида.
3. После атаки происходит образование новой связи между углеродом карбонильной группы и карбоном цианида, а связь между карбонильным углеродом и кислородом замещается новой двойной связью между карбонильным углеродом и кислородом.
4. В результате образуется циангидрин метилбутилкетона (CH3C(CN)(CH3)2).
Б) Реакция метилбутилкетона с этанолом:
При взаимодействии метилбутилкетона (CH3COC(CH3)2) с этанолом (C2H5OH) образуется ацетат этилбутилкиетона.
Шаги реакции:
1. Молекула этанола (C2H5OH) действует как нуклеофил и атакует положительно поляризованный углерод карбонильной группы метилбутилкетона (CH3COC(CH3)2), подвижность электронной плотности углеродной связи стимулирует нападение основной пары условной нуклеофильной частицы, формируется новая сигма-связь (C-С) и одновременное ослабление сигма-связи (C=O).
2. Конечная стадия реакции - протеолитическое расщепление молекулы этанола (C2H5OH), отщепление отрицательной доли этанола (в виде этилового иона) и образование водородного ионида, происходит образование ацетата этилбутил-кетона.
В) Реакция окисления метилбутилкетона по правилу Попова:
Окисление метилбутилкетона происходит по правилу Попова в присутствии хлорида алюминия (AlCl3) и дихромата калия (K2Cr2O7) или оксидика (CrO3).
Шаги реакции:
1. Метилбутилкетон окисляется хромовым агентом, в данном случае испольуется оксидик хрому (CrO3), образуется внутримолекулярное перекисное окисление. При этом изменяется двойная связь со структурной превратностью и азотного остатка гетероатома.
2. Далее, в присутствии хлорида алюминия (AlCl3), происходит атомное разрушение активированной молекулы — цианида национальной программы, происходит атомное разрушение активированной молекулы.
В результате образуется продукт, который содержит карбонильную группу и алькеновую двойную связь.
В итоге, при окислении метилбутилкетона по правилу Попова образуется новое соединение с подвижной электронной плотностью (карбонильная группа и алькеновая двойная связь). А этот новый продукт может обладать другими свойствами и реакционной способностью по сравнению с исходной молекулой метилбутилкетона.