Алканами называются предельные (насыщенные) углеводороды, содержащие только простые связи С-С. Общая формула алканов - СnН2n+2. Названия простейших алканов сложились исторически, для остальных - производятся от греческих числительных добавлением суффикса - ан.
СН4метанС5Н10пентанС9Н20нонанС2Н6этанС6Н12гексанС10Н22деканС3Н8пропанС7Н16гептанС11Н24ундеканС4Н10бутанС8Н18октанС12Н26додеканАлканы с числом атомов углерода больше четырех имеют скелетные изомеры. Разветвленные предельные углеводороды рассматривают как алканы, в которых некоторые атомы водорода заменены на радикалы.
Физические свойства
Первые четыре алкана - газы, далее до алкана С16Н34 - жидкости, остальные - твердые вещества. Все они нерастворимы в воде.
Получение
I. Основной промышленный метод - переработка нефти и газа:
перегонка - физический процесс разделения нефти на фракции с различными температурами кипения углеводородов: бензин (40-150 °С), лигроин (120-240 °С), керосин (150-300 °С) и соляровое масло(>300 °С);
крекинг:
получение алканов из угля и водорода при высокой температуре:
С+2Н2 СН4 .
нагреванием оксида углерода(П) с водородом в присутствии катализатора:
nСО + (2n+1) H2 CnH2n+2 + nН20
II. Лабораторные методы.
Восстановление непредельных соединений:
Сплавление натриевых солей карбоновых кислот со щелочью:
Взаимодействие галогенопроизводных с металлическим натрием (реакция Вюрца):
СНзВг + 2 Na + Br-CH3 СНзСНз + 2 NaBr
Этот метод удобен для получения симметричных алканов, в противном случае образуется смесь продуктов.
Химические свойства алканов
Благодаря своей предельной насыщенности и малой полярности связей С-Н алканы очень прочны, вступают только в реакции радикального замещения, инициируемого условиями проведения реакции.
Галогенирование - протекает на свету. Обычно не заканчивается замещением одного атома водорода, приводя к смеси моно-, ди-, три- и т.д. галогенпроизводных.
CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl (SR)
Каждая такая реакция протекает в соответствии с цепным свободно-радикальным механизмом:
Инициирование цепи:
Рост цепи:
Обрыв цепи:
2) Нитрование (реакция Коновалова).
Взаимодействие алканов с разбавленной азотной кислотой (12%) при повышенных температуре и давлении.
СНзСНз + HONO2 CH3CH2NO2 + Н2O
3) Окисление.
Мягкие окислители (бромная вода, перманганат калия) на алканы не действуют. Любые алканы сгорают до углекислого газа и воды с выделением большого количества тепла.
Сульфоокисление.
Крекинг - это и получения, и химическое свойство алканов и алкенов. Процесс проходит при высокой температуре, давлении и обычно в присутствии катализаторов.
Циклоалканы: общая формула класса CnH2n, т.е. циклоалканы изомерны алкенам. Названия образуются прибавлением приставки цикло- к названию соответвующего алкана.
Циклопропан оказывает сильное наркотическое действие, применяется при хирургических операциях. Циклопентатвые и циклогексановые кольца содержатся в некоторых природных веществах.
Получение
Действие металлического цинка на дигалогенпроизводные.
Гидрирование ароматических углеводородов.
Химические свойства
Химические свойства циклоалканов аналогичны реакциям алканов, но для малых циклов (циклопропан, циклобутан) характерны реакции присоединения с разрывом цикла
