Question

Составьте характеристику гомологического ряда и номенклатуры карбоновых кислот.

Answer 1

Объяснение:

Составьте характеристику гомологического ряда и номенклатуры карбоновых кислот.

Карбоновые кислоты – производные углеводородов, содержащие в своем   составе одну или несколько карбоксильных групп – СООН.

Общая формула карбоновых кислот:   R - COOH

Карбоксильная группа представляет собой как бы сочетание

гидроксильной и карбонильной групп:      R - C = O

                                                                               I

                                                                               OH

Однако это не механическое их соединение, а самостоятельная

функциональная группа. Название «карбоксильная» происходит от лат.   carbo – уголь и греч. oxys – кислый.

В зависимости от числа карбоксильных групп в молекуле кислоты

различают одноосновные, двухосновные и многоосновные карбоновые   кислоты. В химии средней школы изучаются главным образом   одноосновные кислоты.

В зависимости от природы углеводородного радикала различают кислоты:

□ предельные (производные алканов), например, пропановая кислота:

СН3 – СН2 – СООН

□ непредельные (производные алкенов и других ненасыщенных

углеводородов), например, пропеновая (акриловая) кислота:

                                  СН2 = СН – СООН  

□ ароматические кислоты (в молекулах таких кислот карбоксильная

группа непосредственно связана с бензольным ядром), например, бензойная   кислота:    C6H5 - COOH

 В зависимости от числа атомов углерода в радикале различают кислоты:

□ низшие (до 10 атомов углерода);

□ высшие (свыше 10 атомов углерода).

В состав кислоты может входить несколько карбоксильных групп, либо

сочетаться различные функциональные группы.

Поэтому карбоновые кислоты классифицируют в основном по следующим

признакам:

- по природе углеводородного радикала;

- по числу карбоксильных групп;

   □ одноосновные СН3-СООН уксусная кислота

   □ двухосновные НООС–СН2−СООН малоновая кислота

   □ многоосновные НООС−СН2С(ОН)−СН2−СООН лимонная кислота

                                                   |  

                                                  COOH

По наличию других функцианальных групп:

□ аминокислоты Н2N–CH2–COOH аланин

□ гидроксикислоты СН3–СН–СООН молочная кислота

                                              |

                                             ОН

□ оксокислоты СН3–СО–СООН пировиноградная кислота

Предельные одноосновные карбоновые кислоты – это производные

алканов, в молекулах которых один атом водорода замещен на

карбоксильную группу.

Общая формула веществ этого ряда:   CnH2n+1 COOH

или R-COOH

Исключение составляет муравьиная кислота, в молекуле которой

карбоксильная группа связана не с радикалом, а с атомом водорода.

Н–СООН

По систематической номенклатуре название кислоты образуют от названия   соответствующего алкана с добавлением окончания – овая и слова   кислота.

Однако чаcто используют и  исторически сложившиеся (тривиальные)

названия, связанные с источниками нахождения кислот в природе или с   источниками их получения

НСООН                   метановая          муравьиная                формиаты

СН3СООН                 этановая            уксусная                        ацетаты

СН3СН2СООН         пропановая      пропионовая            пропионаты

СН3СН2 СН2СООН бутановая        масляная                     бутираты

СН3 -(СН2)3 -СООН пентановая       валериановая            валераты

СН3 -(СН2)4 -СООН гексановая        капроновая              гексанаты

Изомерия карбоновых кислот. Для одноосновных карбоновых кислот, как   и для альдегидов, характерна структурная изомерия (начиная с С3Н7СООН):

Для одноосновных карбоновых кислот возможна и межклассовая

изомерия – эти кислоты изомерны сложным эфирам. Например, бутановой   кислоте изомерен сложный эфир этилацетат:

Непредельные карбоновые кислоты имеют еще один вид изомерии. Наличие   двойной связи в углеводородном радикале обусловливает существование    цис- и транс- изомеров.

Так, олеиновая кислота имеет два геометрических изомера:

  СН₃-(СН₂)₇           (СН₂)₇ - СООН    цис-олеиновая  кислота

                     С = С  

                  Н           Н

                Н               (СН₂)₇ - СООН    транс-олеиновая  кислота

                     С = С  

  СН₃-(СН₂)₇            Н