Впервые каучук в Европу привез Колумб. Именно его корабль, пристав к острову Эспаньола в 1493 году, увез в Испанию первое изделие из каучука. Это был эластичный прыгучий мяч, который местные жители делали из сока гевеи – растения, встречающегося на берегах Амазонки. Эластомерами называют полимерные материалы к обратимым высокоэластическим деформациям в широком интервале температур. Каучуки – натуральный и синтетические – основа подавляющего большинства эластомеров, высокомолекулярные соединения со своеобразным комплексом свойств. Исходным сырьем в получении каучуков является сырая нефть, которую разделяют на фракции и далее уже используют в синтезе необходимых мономеров. Мономеры используют для производства синтетических каучуков различными методами полимеризации. Области применения каучуков: 1. Производство резин для автомобильных, авиационных и велосипедных шин. 2. Изготовление специальных резин огромного разнообразия уплотнений для целей тепло- звуко- воздухо- гидроизоляции разъёмных элементов зданий, в санитарной и вентиляционной технике, в гидравлической, пневматической и вакуумной технике. 3. Применение в электроизоляции, для производства медицинских приборов и средств контрацепции. 4. Применение в обувной промышленности для изготовления надежной подошвы для различных видов обуви, которая может обладать антискользящими свойствами, высокой прочностью и гибкостью. 5. В ракетной технике синтетические каучуки используются в качестве полимерной основы при изготовлении твердого ракетного топлива, в котором они играют роль горючего.
2CH3Br + 2Na = CH3-CH3 + 2NaBr (в эфире, комнатная t)
CH3-CH3 + Br2 = CH3-CH2Br + HBr (t°C или hv)
CH3-CH2Br + Mg = CH3-CH2MgBr (в ТГФ, комнатная t)
CH3-CH2MgBr + CH3Br = CH3-CH2-CH3 + MgBr2 (в ТГФ, комнатная t)
CH3-CH2-CH3 + Br2 = CH3-CHBr-CH3 + HBr (t°C или hv)
CH3-CHBr-CH3 + KOH = CH3-CH=CH2 + KBr + H2O (в C2H5OH)
CH3-CH=CH2 + Cl2 = CH2Cl-CH=CH2 + HCl (500°C)
CH2Cl-CH=CH2 + Br2 = CH2Cl-CHBr-CH2Br (в CCl4)
CH2Cl-CHBr-CH2Br + 3NaOH = HOCH2-CHOH-CH2OH + 2NaBr + NaCl (водный раствор)
HOCH2-CHOH-CH2OH + 3HNO3 = O2NOCH2-CHONO2-CH2ONO2 + 3H2O (конц. H2SO4, нагревание)