В молекуле хлористого винила атом хлора обладает сильным отрицательным индуктивным эффектом, в результате чего атом хлора приобретает частично отрицательный заряд, а соседний углеродный атом частично положительный заряд, то есть индуктивный эффект отрыву атома хлора от углеродного атома. Но наряду с индуктивным эффектом одновременно в молекуле действует мезомерный эффект в виде р-π-сопряжения, который в силу выравнивания π-электронной плотности действует в противоположном индуктивному эффекту направлении. В результате атом хлора приобретает частично положительный заряд и как бы двоесвязывается с углеродным скелетом. Отсюда, атом хлора в молекуле хлористого винила мало подвижен, и чтобы его оторвать от атома углерода потребуются жесткие условия (например, повышенная температура, присутствие катализатора).
а) 2HCOOH + MgO --> (HCOO)2Mg (ацетат магния) + H2O
б) CH3-CH2-CH2OH + CH3-CH2-CH2OH -->
--> CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3 + H2O (дипропиловый эфир)
в) CH2-O-C(O)-C17H35 CH2-OH
| |
CH-O-C(O)-C17H35 + H2O --> CH-OH + 3C17H35COOH
| |
CH2-O-C(O)-C17H35 CH2-OH
(глицерин и стеариновая кислота)