АЛКАНЫ И ЦИКЛОАЛКАНЫ – углеводороды, в которых все атомы углерода соединены друг с другом и с атомами водорода одинарными) связями. Алканы (синонимы – предельные углеводороды, насыщенные углеводороды, парафины) – углеводороды с общей формулой CnH2n+2, где n – число атомов углерода. Такую же формулу имеет и всем знакомый полиэтилен, только величина n у него очень велика и может достигать десятков тысяч. Кроме того, полиэтилен содержит молекулы разной длины. В циклоалканах атомы углерода образуют замкнутую цепь; если цикл один, формула циклоалкана CnH2n.
Алкан с самыми длинными молекулами был синтезирован английскими химиками в 1985. Это нонаконтатриктан С390Н782, содержащее цепочку из 390 углеродных атомов. Исследователей интересовало, как будут упаковываться такие длинные цепи при кристаллизации (гибкие углеводородные цепочки могут легко складываться).
Число изомеров алканов. Задача о теоретически возможном числе изомеров алканов впервые была решена английским математиком Артуром Кэли (1821–1895), одним из основоположников важного раздела математики – топологии (в 1879 он опубликовал первую статью по знаменитой «проблеме четырех цветов»: достаточно ли их для раскраски любой географической карты; эта проблема была решена лишь в 1976). Оказалось, что не существует формулы, по которой можно по числу атомов углерода в алкане СnH2n+2 рассчитать число его изомеров. Есть только так называемые рекуррентные формулы (от латинского recurrens – возвращающийся), которые позволяют рассчитать число изомеров n-го члена ряда, если уже известно число изомеров предыдущего члена. Поэтому расчеты для больших n были получены сравнительно недавно с компьютеров и доведены до углеводорода С400Н802; для него, с учетом изомеров, получено значение, трудно поддающееся воображению: 4,776·10199. А уже начиная с алкана С167Н336, число изомеров превышает число элементарных частиц в видимой части Вселенной, которое оценивается как 1080. Указанное в таблице число изомеров для большинства алканов значительно возрастет, если рассматривать также зеркально-симметричные молекулы – стереоизомеры (см. ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ): для гептана – с 9 до 11, для декана – с 75 до 136, для эйкозана – с 366 319 до 3 396 844, для гектана – с 5,921·1039 до 1,373·1046 и т.д.
метан можно получить нагреванием ацетата натрия с твердой щелочью: CH3COONa + NaOH ® CH4 + Na2CO3, а также гидролизом некоторых карбидов: Al4C3 + 12H2O ® 3CH4 + 4Al(OH)3. Гомологи метана можно получить по реакции Вюрца, например: 2CH3Br + 2Na ® CH3–CH3 + 2NaBr. В случае дигалогеналканов получаются циклоалканы, например: Br–CH2–(CH2)4–CH2Br + 2Na ® цикло-C6H12 + 2NaBr. Алканы образуются также при декарбоксилировании карбоновых кислот и при электролизе их.
Применение алканов. Алканы в составе бензина, керосина, солярового масла, мазута используются в качестве топлива. Высшие алканы входят в состав смазочных масел, вазелина и парафина. Смесь изомерных пентанов и гексанов называется петролейным эфиром и применяется в качестве растворителя. Циклогексан также широко применяется в качестве растворителя и для синтеза полимеров (капрон, найлон). Циклопропан используется для наркоза. Сквалан – высококачественное смазочное масло, компонент фармацевтических и косметических препаратов, адсорбент в газожидкостной хроматографии.
Алканы служат сырьем для получения многих органических соединений, в том числе спиртов, альдегидов, кислот. Хлорпроизводные алканов используют как растворители, например, трихлорметан (хлороформ) CHCl3, тетрахлорметан CCl4. Смесь высших алканов – парафин нетоксичен и широко применяется в пищевой промышленности для пропитки тары и упаковочных материалов (например, пакетов для молока), при производстве жевательных резинок. Парафином пропитывают карандаши, верхнюю (вблизи головки) часть спичек для их лучшего горения. Разогретый парафин используют в лечебных целях (парафинолечение). Окисление парафина в контролируемых условиях в присутствии катализаторов (органические соли переходных металлов) приводит к получению кислородсодержащих продуктов, главным образом, органических кислот.
ответ:сильных электролитов: нитрат натрия
гидроксид бария, азотная кислота
2. a) CuCl2, CuSO4 b) NH4Cl, NH4Br b) Na2SO4, K2SO4 г) NaOH, LiOH
a)CuCl2--> Cu2+ + 2Cl-, b) NH4Cl--> NH4+ + Cl-, ,)NaSO4--> 2Na+ + SO42- г) NaOH--> Na+ + OH-
3.
4. Какой будет окраска индикатора «метиловый оранжевый» в растворе азотной кислоты красная или розовая
и гидроксида натрия.
5. Напишите по 4 примера простых - Cl-, I- и сложных анионов - SO42-, PO43-.
6. Какая кислота диссоциирует ступенчато – соляная, угольная или азотная? Напишите
уравнения ее диссоциации. H2CO3--> HCO3- + H+
HCO3---> H+ + CO32-
7. Напишите уравнения диссоциации водных растворов следующих веществ: нитрат калия,
карбонат аммония (NH4)2CO3 соль, (NH4)2CO3--> 2NH4+ + CO32-
гидроксид магния Mg(OH)2 основание, не диссоциирует, сульфат железа (III) Fe2(SO4)3 соль, Fe2(SO4)3 --> 2Fe3+ + 3SO42- ,иодоводородная кислота HI . HI-- H+ + I-
В каждом случае обозначьте класс, к которому относится то или иное вещество.
8. Совпадают ли свойства иона Н + и вещества Н 2 ? (ответ обоснуйте)
9. Запишите формулы кислот и оснований, соответствующих солям, формулы которых:
K 2 SiO 3 - H2SiO3, KOH , Ca(NO 3 ) 2 - HNO3, Ca(OH)2, MgSO 4 - H2SO4, Mg(OH)2, NaNO 2 - HNO2, NaOH, Ba 3 (PO 4 ) 2 - H3PO4, Ba(OH)2.
10. Дайте названия солей, формулы которых: Na 2 SO 3 - сульфит калия, (NH 4 ) 2 S сульфид аммония, KNO 2 нитрит калия , CuSO 4 сульфат меди, Cr(NO 3 ) 3 нитрат хрома, Ca(HCO 3 ) 2 гидрокарбонат кальция ,
NH 4 HSO 4. гидросульфат аммония. Напишите уравнения электролитический диссоциации каждой из этих солей.
Объяснение: