Без катализатора бензол не реагирует ни с хлором, ни с бромом. При добавлении же кислот Льюиса бензол легко бромируется и хлорируется.
(12)
бензол хлорбензол
Активным катализатором является не само железо, а хлорид железа (III) образующийся при взаимодействии железа с хлором.
Хлорид железа (III) является слабой кислотой Льюиса. Он соединяется с хлором с образованием кислотно-основного комплекса
кислотно-основный комплекс
При галогенировании в присутствии кислот Льюиса в качестве электрофилов выступают комплексы галогенов с кислотами Льюиса.
Механизм
Атака бензола комплексом хлора с хлоридом железа (III)
циклодиенильный катион
2. Потеря протона циклодиенильным катионом
тетрахлорферрат
При хлорировании бензола побочно образуются ди- и трихлорбензолы:
(13)
1,2-дихлор- 1,4-дихлор- 1,2,4-трихлор-
бензол бензол бензол
Нитрование хлорбензола приводит к образованию орто- и пара-хлорбензолов.
(14)
орто-хлорбензол пара-хлорбензол
Хлорирование нитробензола дает мта-хлорнитробензол
(15)
мета-хлорбензолов
6.1.4. АлкилированиеВажный метод синтеза алкилбензолов состоит в действии на ароматические соединения алкилгалогенидов при каталитическом участии галогенидов металлов, обычно хлорида алюминия. Этот называют алкилированием по Фриделю-Крафтсу. Катализатор обеспечивает образование катиона, который и атакует молекулу ароматического соединения. Алкилированием бензола трет-бутилхлоридом получают трет-бутилбензол:
(16)
трет-бутилхлорид трет-бутилбензол
Алкилгалогениды сами по себе недостаточно электрофильны чтобы реагировать с бензолом, а вот их кислотно-основные комплексы с хлоридом алюминия могут
кислотно-основный комплекс
предварительно генерируя карбокатионы
трет-бутил катион тетрахлоралюминат
Механизм
1. трет-Бутил катион атакует -электроны бензола с образованием углерод-углеродной связи
циклодиенильный катион
Потеря им протона приводит к образованию трет-бутилбензола
Продуктом алкилирования бензола изобутилхлоридом является трет-бутилбензол:
(17)
изобутилхлорид трет-бутилбензол
Реакция проходит по сходному механизму:
Алкилированием бензола этилбромидом можно получить этилбензол:
(18)
этилбензол
Механизм
Алкилирование бензола н-бутилхлоридом приводит к образованию двух продуктов
(19)
н-бутилхлорид н-бутилбензол втор-бутилбензол
Любой компонент смеси образовывать карбокатион, может алкилировать бензол. Наиболее часто источниками карбокатионов служат алкены и спирты, генерирующие катионы при взаимодействии с сильными кислотами. Алкилированием бензола этиленом получают этилбензол:
(20)
Алкилированием бензола пропиленом получают кумол:
(21)
А. Хлорметилирование
Частным случаем алкилирования является реакция бензола с формальдегидом и HCl в присутствии хлорида цинка приводящая к образованию бензилхлорида:
(22)
бензилхлорид
Из 118 химических элементов, открытых на данный момент (из них не все официально признаны), к металлам относят:
6 элементов в группе щелочных металлов: Li, Na, K, Rb, Cs, Fr
4 в группе щёлочноземельных металлов: Ca, Sr, Ba, Ra
а также вне определённых групп бериллий и магний
40 в группе переходных металлов:
- Sc, Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn;
- Y, Zr, Nb, Mo, Tc, Ru, Rh, Pd, Ag, Cd;
- La, Hf, Ta, W, Re, Os, Ir, Pt, Au, Hg;
- Ac, Rf, Db, Sg, Bh, Hs, Mt, Ds, Rg, Cn;
7 в группе лёгких металлов: Al, Ga, In, Sn, Tl, Pb, Bi
7 в группе полуметаллов: B, Si, Ge, As, Sb, Te, Po
14 в группе лантаноиды + лантан (La):
Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb, Lu
14 в группе актиноиды (физические свойства изучены не у всех элементов) + актиний (Ac):
Th, Pa, U, Np, Pu, Am, Cm, Bk, Cf, Es, Fm, Md, No, Lr.
Таким образом, к металлам, возможно, относится 94 элемента из всех открытых; все остальные являются неметаллами.
Объяснение:
1) Na(0)+O(0)=Na(+)O(-)
2) Na(+)O(-)+Na(0)=Na(+)O(-2)
3) Na(+)O(-2)+H(+)O(-2)=Na(+)O(-2)H(+)
4) Na(+)O(-2)H(+)+H(+)S(+6)O(-2)=Na(+)S(+6)O(-2)+H(+)O(-2)
5) Na(+)O(-2)+H(+)N(+5)O(-2)=Na(+)N(+5)O(-2)+H(+)O(-2)