1. Осуществите цепочки превращений. метан → хлорметан → метанол → метилат калия
↓
углекислый газ
2. Осуществите цепочки превращений:
а) карбид кальция → ацетилен → бензол → хлорбензол → фенол→ фенолят натрия; ↓
пикриновая кислота
3. Напишите структурные формулы этанола, этиленгликоля, фенола, глицерина
4. С какими из указанных веществ: гидроксид натрия, хлор, бензол, азотная кислота будет реагировать фенол? Составьте уравнения возможных реакций и назовите их продукты.
5. Составьте структурную формулу 2, 4, 6-тринитрофенола. Для каких целей используют это вещество?
метан → хлорметан → метанол → метилат калия
Метан (CH4) - главный компонент природного газа.
Однако, чтобы получить хлорметан (CH3Cl), в метане нужно заменить один атом водорода на атом хлора. Для этого метан реагирует с хлористым алюминием (AlCl3) при нагревании.
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
Затем хлорметан может претерпеть следующую реакцию, чтобы превратиться в метанол (CH3OH):
CH3Cl + H2O → CH3OH + HCl
И, наконец, метанол может вступить в реакцию с метилированным гидроксидом калия (метилатом калия, CH3OK) и образовать метилат калия (CH3OK):
CH3OH + KOH → CH3OK + H2O
2. Цепочка превращений:
а) карбид кальция → ацетилен → бензол → хлорбензол → фенол → фенолят натрия; ↓
пикриновая кислота
Сначала карбид кальция (CaC2) реагирует с водой, образуя ацетилен (C2H2):
CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2
Затем ацетилен реагирует с воздушным кислородом, образуя бензол (C6H6):
2C2H2 + 3O2 → C6H6 + 2H2O
Бензол может претерпеть хлорирование, добавляя хлор к молекуле и образуя хлорбензол (C6H5Cl):
C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl
Далее хлорбензол может претерпеть окисление, образуя фенол (C6H5OH):
C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl
Фенол может реагировать с натрием, чтобы получить фенолат натрия (C6H5ONa):
C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2H2
И, наконец, фенолат натрия (а также другие реагенты) может использоваться для реакции с пикриновой кислотой. Это происходит с образованием пикрината натрия:
C6H5ONa + H2C6H2(NO2)3OH → NaC6H2(NO2)3OOC6H5 + H2O
3. Структурные формулы веществ:
- Этанол (спирт) - C2H5OH
- Этиленгликоль - HOCH2CH2OH
- Фенол (гидроксибензол) - C6H6O или C6H5OH
- Глицерин (пропан-1,2,3-триол) - C3H8O3
4. Фенол реагирует с гидроксидом натрия (NaOH), образуя натриевый фенолат (C6H5ONa). Также фенол реагирует с азотной кислотой (HNO3), образуя нитрофенол (C6H5NO3). К фенолу не проводится реакция с хлором (Cl2) или бензолом (C6H6).
Уравнение реакции фенола с гидроксидом натрия:
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
Уравнение реакции фенола с азотной кислотой:
C6H5OH + HNO3 → C6H5NO3 + H2O
5. Структурная формула 2,4,6-тринитрофенола (пикриновой кислоты) - C6H2(NO2)3OH. Это вещество используется взрывчатым веществом и как пигмент в промышленности, а также в химической лаборатории в качестве реагента.