Механизм нуклеофильного замещения обозначается символом SN. В общем виде реакцию нуклеофильного замещения можно представить следующей схемой:
R-Xm + Yn → R-Yn+1+ Xm-1
В качестве нуклеофильного агента Y может выступать как анион, так и нейтральная молекула, обладающая хотя бы одной неподеленной парой электронов (т. е. основание Льюиса), например:
Y = H2O, ROH, H2S, RSH, NH3, NR., OH", OR", SH~, SIT, Hal", CN~, SCN-, NO2, RCOCT. RC=-CHR .
Замещаемая группа X (называемая уходящей группой) обычно обладает высокой электроотрицательностью и может уходить как в виде аниона, так и в виде незаряженной молекулы, отщепляясь с электронами нарушающейся связи: Х=На1, ОН, OR, OSO2R, OCOR, NR3, SR2 и т. д.
Следует иметь в виду, что в большинстве случаев реакции нуклеофильного замещения сопровождаются конкурирующими с ними реакциями нуклеофильного отщепления, так как нуклеофильиый реагент может взаимодействовать не только с положительно заряженным атомом углерода, но и с атомом водорода, находящимся в положении, отщепляя его в виде протона. В связи с этим многие аспекты реакций замещения и отщепления будут рассматриваться параллельно.
Реакции нуклеофильного замещения обозначаются как Sn, а отщепления — En.
Как мы увидим, реакция замещения при С может осуществляться как диссоциативный или как синхронный процесс. В первом случае реакция начинается с мономолекулярной диссоциации по связи С—X с образованием карбкатиона, который на второй стадии взаимодействует с нуклеофильным реагентом.
Во втором случае образование связи с нуклеофильным реагентом и разрыв связи с уходящей группой осуществляются одновременно, и процесс идет в одну стадию
m(соли) = 0,1*200 г= 20 г.
а) ω(соли) = m(соли)/m(p-pa)*100% = (20 г. + 20 г.)/(200г. + 20г.)*100% =
18,18%
б) + 300 г. воды и 10 г. соли
m₂(p-pa) = 200 г.+ 300г.+ 10 г. = 510 г.
m₂(соли) = 20 г. + 10 г. = 30 г.
ω₂(соли) = m₂(соли)/m₂(p-pa)*100% = 30г./510 г.*100% = 5,88%
в) + 50 г. соли
m₂(соли) = 20 г. + 50 г. = 70 г.
m₂(p-pa) = 200 г. + 50 г.= 250 г.
ω₂(соли) = m₂(соли)/m₂(p-pa)*100% = 70 г./250 г. *100% = 28%