Все аминокислоты — амфотерные соединения, они могут проявлять как кислотные свойства, обусловленные наличием в их молекулах карбоксильной группы —COOH, так и основные свойства, обусловленные аминогруппой —NH2. Аминокислоты взаимодействуют с кислотами и щелочами:
NH2 —CH2 —COOH + HCl → HCl • NH2 —CH2 —COOH (хлороводородная соль глицина)NH2 —CH2 —COOH + NaOH → H2O + NH2 —CH2 —COONa (натриевая соль глицина)Растворы аминокислот в воде благодаря этому обладают свойствами буферных растворов, то есть находятся в состоянии внутренних солей.
NH2 —CH2COOH N+H3 —CH2COO-Аминокислоты обычно могут вступать во все реакции, характерные для карбоновых кислот и аминов.
Этерификация:
NH2 —CH2 —COOH + CH3OH → H2O + NH2 —CH2 —COOCH3 (метиловый эфир глицина)Важной особенностью аминокислот является их к поликонденсации, приводящей к образованиюполиамидов, в том числе пептидов, белков, нейлона, капрона.
Реакция образования пептидов:
HOOC —CH2 —NH —H + HOOC —CH2 —NH2 → HOOC —CH2 —NH —CO —CH2 —NH2 + H2OИзоэлектрической точкой аминокислоты называют значение pH, при котором максимальная доля молекул аминокислоты обладает нулевым зарядом. При таком pH аминокислота наименее подвижна в электрическом поле, и данное свойство можно использовать для разделения аминокислот, а также белков и пептидов.
Цвиттер-ионом называют молекулу аминокислоты, в которой аминогруппа представлена в виде -NH3+, а карбоксигруппа — в виде -COO−. Такая молекула обладает значительным дипольным моментом при нулевом суммарном заряде. Именно из таких молекул построены кристаллы большинства аминокислот.
Некоторые аминокислоты имеют несколько аминогрупп и карбоксильных групп. Для этих аминокислот трудно говорить о каком-то конкретном цвиттер-ионе.
Большинство аминокислот можно получить в ходе гидролиза белков или как результат химических реакций:
CH3COOH + Cl2 + (катализатор) → CH2ClCOOH + HCl; CH2ClCOOH + 2NH3 →NH2 —CH2COOH + NH4Cl
структурные формулы со схемой расположения первичный, вторчных. третичных и четвертичных атомов во вложении.
изомеры для 3-этилпентана:
СH3 CH3
| |
CH3 - CH - CH2 - CH - CH3 (2,4-диметилпентан)
СH3 CH3
| |
CH3 - C - CH - CH3 (2,2,3-триметилбутан)
|
CH3
CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 (2-метилгексан)
|
CH3
Изомеры для 2,2,5-триметилгексин-3:
СH3 CH3
_ | |
CH = C - C - C - CH3 (3,3,4,4-тетраметилбутин-1)
| |
CH3 CH3
С2H5
_ |
CH = C - C - CH2 - CH2-CH3 (2-метил.2-этил -гексин-1)
|
CH3
_
CH3 - C = C - CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 (4-метилоктин-2)
|
CH3
Сl - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - Cl + Ca >
H2CCH2
| | + CaCl2
H2CCH2
циклобутан