Question

:из соответствующего алкина реакцией кучерова получить 2,5-диметил-3-гексанон написать для него реакции: а) окисления; б) восстановления; в) взаимодействия с хлором; г) взаимодействие с метанолом.

Answer 1

                                                                HgSO4

CH3 - CH -  C ≡ C - CH - CH2 + H2O > CH3 - CH - C - CH2 - CH - CH3

             |                      |                                                        |         ||                |

            CH3               CH3                                                 CH3  O              CH3

2,5-диметилгексин-3                                              2,5-тиметилгексанон-3

а) окисления;

CH3 - CH -  C - CH2 - CH - CH2 + O2 > 2CH3 -CH-COOH

            |         ||                |                                                       |                            

           CH3   O              CH3                                               CH3                

                                                                                     2-метилпропановая кислота

б) восстановления;

CH3 - CH -  C - CH2 - CH - CH2 + H2 > CH3 - CH -  CH - CH2 - CH - CH3

            |         ||                |                                                      |          |                   |

           CH3   O              CH3                                               CH3  OH              CH3

в) взаимодействия с хлором;

                                                                                                Cl

                                                                                                |

CH3 - CH -  C - CH2 - CH - CH2 + Cl2 > CH3 - C   - C - CH2 - CH - CH3 + HCl

            |         ||                |                                                      |        ||                |

           CH3   O              CH3                                               CH3  O             CH3

                                                                                2,3-диметил,2-хлоргексанон-3

г) взаимодействие с метанолом.

                                                                                                                O-CH3

                                                                                                                |

CH3 - CH -  C - CH2 - CH - CH2 + 2CH3OH > CH3 -CH -  C - CH2 -CH-CH3+ 2H2O

            |         ||                 |                                                           |          |               |

           CH3   O               CH3                                                    CH3  O-CH3    CH3