Question

Написать уравнение-превращение 1,2-дибромбутана в 2,2-дибромбутан; б) 2,2-дибромбутана в 2,3-дибромбутан; в) 1,1-дибромпропана в бромистый изопропил.

Answer 1

А) H2C(Br)-CH(Br)-CH2-CH3 + 2C2H5OK (+T) = H-C≡C-CH2-CH3 (бутин-1) + 2C2H5OH + 2KBr и далее H-C≡C-CH2-CH3 + 2HBr = H3C-CBr2-CH2-CH3 (2,2-дибромбутан);

б) H3C-CBr2-CH2-CH3 + 2C2H5OK (+T) = H3C-C≡C-CH3 (бутин-2) + 2C2H5OH + 2KBr, затем гидрирование до бутена-2 1) и бромирование бутена-2 до 2,3-дибромбутана 2): 1) H3C-C≡C-CH3 + H2 (+T, Ni/Pd/Pt) = H3C-CH=CH-CH3 и 2)  H3C-CH=CH-CH3 + Br2 = H3C-CH(Br)-CH(Br)-CH3;

в) HCBr2-CH2-CH3 + 2C2H5OK (+T) = H-C≡C-CH3 (пропин) + 2C2H5OH + 2KBr, затем по аналогии с б) - гидрирование до пропена 1) и гидробромирование до 2-бромпропана (бромистого изопропила): 1) H-C≡C-CH3 + H2 (+T, Ni/Pd/Pt) = H2C=CH-CH3 и 2) H2C=CH-CH3 + HBr = H3C-CH(Br)-CH3.