По электронному строению фенолы являются полярными соединениями, или диполями. Отрицательный конец диполя – это бензольное кольцо, положительный – группа –OH. Дипольный момент направлен к бензольному кольцу.
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
1. ( ). Вещество, соответствующее общей формуле CnH2n + 1OH, относится к классу: А. Спиртов. 2. ( ). Вещество, являющееся изомером пропанола: Г. Пропанол-2 3. ( ). Формула вещества с наиболее ярко выраженными кислотными свойствами: Г.CCl3COOH. 4. ( ). Вещество, добавление которого смещает равновесие в системе CH3COOCH3 + H2O ↔ CH3COOH + CH3OH в сторону продуктов реакции: В. Уксусная кислота (в реакции была ошибка - перепутано все) 5. ( ). Вещество, которое не реагирует с оксидом меди (II): А. Метаналь 6. X - C2H5Br, Y - C2H4 (этен) С этеном может реагировать А.вода 7. ( ). Вид гибридизации электронных орбиталей атома углерода отмеченного звёздочкой в веществе, формула которого CH3 – С*OOH: Б. .sp2. 8. ( ).Вещество, между молекулами которого существует водородная связь: Г. Метанол. 9. ( ). Формула реактива для распознавания фенолов: Г. FeCl3(р-р). 10. ( ). Спирт, 1 моль которого при полном сгорании образует 89,6л (н.у.) СО2: А. Бутанол-1.
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.