По электронному строению фенолы являются полярными соединениями, или диполями. Отрицательный конец диполя – это бензольное кольцо, положительный – группа –OH. Дипольный момент направлен к бензольному кольцу.
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
а) Mg + H2SO4 -> Mg + H2SO4 -> H2 + MgSO4
б) Fe + HBr -> Fe + 2HBr -> H2 + FeBr2
в) Hg + HCl -> Hg + 2HCl -> HgCl2 + H2
г) Li +H2O -> 2Li + 2H2O -> H2 + 2LiOH
д) Sn + H2O -> Sn + H2O -> H2 + SnO
е) Ag + H2O -> Ag + H2O -> H2 + AgO
ё) FeSO4 + Sn -> FeSO4 + Sn -> Ø. Эта реакция в нормальных условиях не происходит, потому что Fe является более реакционно чем Sn.
Реакция должна быть обратной:
FeSO4 + Sn <- Fe + SnSO4
ж) AgNO3 + Cu -> 2AgNO3 + Cu -> Cu(NO3)2 + 2Ag