Из-за наличия ароматического кольца и гидроксильной группы фенол проявляет химические свойства, характерные как для спиртов, так и для ароматических углеводородов.
По гидроксильной группе:
Обладает слабыми кислотными свойствами (более сильными, чем у спиртов), при действии щелочейобразует соли — феноляты (например, фенолят натрия — C6H5ONa):{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+NaOH\rightarrow C_{6}H_{5}ONa+H_{2}O}}}
Фенол — очень слабая кислота; даже угольная кислота вытесняет его из фенолятов:
Более интенсивно феноляты разлагаются под действием сильных кислот, например, серной:
{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+H_{2}SO_{4}\rightarrow C_{6}H_{5}OH+NaHSO_{4Взаимодействие с металлическим натрием:{\displaystyle {\mathsf {2C_{6}H_{5}OH+2Na\rightarrow 2C_{6}H_{5}ONa+H_{2}\uparrow }}}Фенол непосредственно не этерифицируется карбоновыми кислотами, эфиры можно получить при взаимодействии фенолятов с ангидридами или галогенангидридамикислот:{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+CH_{3}COCl\rightarrow C_{6}H_{5}OCOCH_{3}+NaCl}}}{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+(CH_{3}CO)_{2}O\rightarrow C_{6}H_{5}OCOCH_{3}+CH_{3}COONa}}}Образование простых эфиров.
Для получения простых эфиров фенола действуют галогеналканами или галогенпроизводными аренов на феноляты. В первом случае получают смешанные жирно-ароматические простые эфиры:
Реакция проводится в присутствии порошкообразной меди, которая служит катализатором.
При перегонке фенола с цинковой пылью происходит замещение гидроксильной группы водородом:{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+Zn\rightarrow C_{6}H_{6}+ZnO}}}
По ароматическому кольцу:
Вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Гидрокси-группа, являясь одной из самых сильных донорных групп (вследствие уменьшении электронной плотности на функциональной группе), увеличивает реакционную кольца к этим реакциям и направляет замещение в орто- и пара-положения. Фенол с лёгкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.Реакция Кольбе — Шмитта служит для синтеза салициловой кислоты и её производных (ацетилсалициловой кислоты и других).{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+CO_{2}{\xrightarrow[{}]{NaOH}}C_{6}H_{4}OH(COONa)}}}{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{4}OH(COONa)+H_{2}SO_{4}\rightarrow C_{6}H_{4}OH(COOH)+NaHSO_{4Взаимодействие с бромной водой (качественная реакция на фенол):{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+3Br_{2}\rightarrow C_{6}H_{2}Br_{3}OH+3HBr}}}
образуется 2,4,6-трибромфенол — твёрдое вещество белого цвета.
Взаимодействие с концентрированной азотной кислотой:{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+3HNO_{3}\rightarrow C_{6}H_{2}(NO_{2})_{3}OH+3H_{2}O}}}Взаимодействие с хлоридом железа(III)(качественная реакция на фенол[3]):{\displaystyle {\mathsf {6C_{6}H_{5}OH+FeCl_{3}\rightarrow [Fe(C_{6}H_{5}OH)_{6}]Cl_{3
Реакция присоединения
Гидрированием фенола в присутствии металлических катализаторов получают циклогексанол и циклогексанон:{\displaystyle {\mathsf {2C_{6}H_{5}OH+5H_{2}{\xrightarrow {t,p,kat:Pt/Pd,Pd/Ni,Pd/Al_{2}O_{3},Ni/Cr/Al_{2}O_{3}}}C_{6}H_{11}OH+C_{6}H_{10}O}}}
Окисление фенола
Вследствие наличия гидроксильной группы в молекуле фенола устойчивость к окислению намного ниже, чем у бензола. В зависимости от природы окислителя и условия проведения реакции получаются различные продукты.
Так, под действием пероксида водорода в присутствии железного катализатора образуется небольшое количество двухатомного фенола — пирокатехина:{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+2H_{2}O_{2}{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{kat:Fe}}C_{6}H_{4}(OH)_{2При взаимодействии более сильных окислителей (хромовая смесь, диоксид марганца в кислой среде) образуется пара-хинон.
В кристаллогидрате CuSO4*5H2O w(CuSO4)=160/250*100%=64% Тогда в кристаллогидрате CuSO4 массой 5г будет 5*0,64=3.2г CuSO4 Пусть взяли x см3 раствора 10% плотностью 1,125 г/см3 , значит его масса равна 1,125xг(m=V*плотность) а масса CuSO4 в нём 0,1*1,125x=0,1125xг Составим уравнение с одной неизвестной: w(CuSO4 в конечном растворе)=(3,2+0,1125x)/5+1,125x*100%=15,4% Решив уравнение найдём, что x= 40,значит кристаллогидрат массой 5г надо растворить в 40 см3 10% раствора плотностью 1,125. ответ: 40см3
''ню(p)''=58.1:22.4 л/моль=2.6моль
''ню''(O2)=0.5 моль
V(O2)= 0.5 моль *22.4л/моль=11.6л