_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ 76. _ _ _ _ _ _ _ _ _ _
• 1) бутилацетат + NaOH(водн.) (t°) → соль + спирт
~ H3C-C(=O)O-CH2-CH2-CH2-CH3 + NaOH(водн.) (t°) → H3C-C(=O)O-Na + H3C-CH2-CH2-CH2-OH ~
*(щелочной гидролиз сложного эфира; в результате реакции образуются: ацетат натрия и бутанол)*
X(1) = H3C-C(=O)O-Na - ацетат натрия
• 2) ~ H3C-C(=O)O-Na + NaOH → Na2CO3 + CH4 ~
• 3) ~ 2CH4 (1500°C) → 3H2↑ + HC≡CH ~
X(2) = HC≡CH - этин
• 4) ~ HC≡CH (кат.) → H2C=CH-C≡CH ~
• 5) ~ H2C=CH-C≡CH + 3Br2(изб.) → H2C(Br)=CH(Br)-(Br)C(Br)-(Br)CH(Br) ~
X(3) = H2C(Br)-CH(Br)-(Br)C(Br)-(Br)CH(Br) - 1,2,3,4-гексабромбутан
метилэтилкетон - ацетон - уксусный альдегид - формальдегид
В реакциях нуклеофильного присоединения начальную атаку осуществляет нуклеофил - частица, имеющая свободную электронную пару. Образуется карбанион.
Следовательно, склонность к такого рода механизму будут иметь соединения эту свободную электронную пару принять.
Кетоногруппа - С=О имеет меньшую склонность к такому принятию, нежели альдегидная, поэтому кетоны в реакции нуклеофильного присоединения вступают труднее, чем альдегиды. При этом чем больше атомов углерода в радикалах кетона, тем реакции нуклеофильного присоединения проходят труднее из-за индуктивного эффекта (смещение электронной плотности по системе сигма-связей в молекуле). Потому метилэтилкетон (с тремя атомами углерода в радикалах) в нашем ряду расположен левее ацетона (с двумя атомами углерода в радикалах).
Точно так же и в альдегидах: чем больше углеродный радикал, тем к принятию свободной электронной пары нуклеофила ниже, а значит, склонность к реакциям нуклеофильного замещения меньше. Потому в нашем ряду ацетальдегид (с двумя атомами углерода в радикале) расположен левее формальдегида (с одним атомом углерода).