По электронному строению фенолы являются полярными соединениями, или диполями. Отрицательный конец диполя – это бензольное кольцо, положительный – группа –OH. Дипольный момент направлен к бензольному кольцу.
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
Из-за наличия сильно поляризованной гидроксо группы. За счет отсутствия у атома водорода внутренних электронных оболочек делает его орбиталь 1s частично вакантной. Это создает возможным перекрывания орбитали почти ,не имеющей электронной плотности,водорода с sp3 орбиталью атома кислорода на котором будет распологаться неподеленная электронная пара. Связь,имеющая здесь доноро-акцепторный характер называется водородной. Из всего этого следует то,что благодаря межмолекулярным силам водородных связей спирты асссоциироваться и с водой,и между собой. Поэтому в гомологическом ряду спиртов нет газов.
CH3CH2OHCH2=CH2+H2O
1)найдем сначало массу раствора этанола: m(C2H5OH)(раствора)=p*v=0,8*230=184 гр ,2) теперь массу чистого этанола:
m(C2H5OH)(вещества)=W*m(раствора)/100%, m(C2H5OH)(вещества)=95*184/100=174,8 гр. 3)n(C2H5OH)=m/M=174,8/46=3,8 моль значит n(C2H4)=3,8 моль 4)v(C2H4)=n*Vm=(Vm=22,4) 3,8*22,4=85,12 мл...ответ v(C2H4)85,12 мл