Напишите уравнение реакций при которых можно осуществить превращения: хлорэтан←этен←ацителен→ бензол→ гексахлорциклогексан. укажите условия протекания

👇

Увидеть ответ

Ответ:

Mileshka141

17.02.2020

хлорэтан←этен←ацителен→ бензол→ гексахлорциклогекса

C2H5Cl(4)←C2H4(3)←C2H2→(1)C6H6→(2)C6H6Cl6

1. 3C2H2→t(температура над стрелочкой) C6H6

2. C6H6 + 3Cl2→ C6H6Cl6

3. C2H2 + H2 → C2H4

4. C2H4 +HCl → C2H5Cl

4,6(73 оценок)

Открыть все ответы

Ответ:

камусик2004

17.02.2020

Алкены — ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну двойную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле СnН2n.

Атомы углерода, между которыми имеется двойная связь, как вы знаете, находятся в состоянии sp2-гибридизации. Это означает, что в гибридизации участвуют одна s- и две р-орбитали, а одна р-орбиталь остается негибридизованной. Перекрывание гибридных орбиталей приводит к образованию а-связи, а за счет негибридизованных -орбиталей соседних молекулы этилена атомов углерода образуется вторая, п-связь. Таким образом, двойная связь состоит из одной Þ- и одной п-связи.

Гибридные орбитали атомов, образующих двойную связь, находятся в одной плоскости, а орбитали, образующие л-связь, располагаются перпендикулярно плоскости молекулы (см. рис. 5).

С2Н4 — этен, С3Н6 — пропен, С4Н8 — бутен, С5Н10 — пентен, С6Н12 — гексен и т. д.

Изомерия и номенклатура

Для алкенов, так же как и для алканов, характерна структурная изомерия. Структурные изомеры, как вы помните, отличаются друг от друга строением углеродного скелета. Простейший алкен, для которого характерны структурные изомеры, — это бутен.

СН3—СН2—СН=СН2    СН3—С=СН2
                                              l
                                          СН3
бутен-1      метилпропен

Особым видом структурной изомерии является изомерия положения двойной связи:

СН3—СН2—СН=СН2    СН3—СН=СН—СН3
   бутен-1                             бутен-2

Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение атомов углерода, поэтому молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму. Вращение вокруг двойной связи невозможно, что приводит к появлению у алкенов еще одного вида изомерии — геометрической, или цис-транс-изомерии.

1. Выбор главной цепи

Образование названия углеводорода начинается с определения главной цепи — самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле. В случае алкенов главная цепь должна содержать двойную связь.

2.    Нумерация атомов главной цепи

Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе находится двойная связь. Например, правильное название соединения

сн3—сн—сн2—сн=сн—сн3 сн3

5-метилгексен-2, а не 2-метилгексен-4, как можно было бы предположить.

Если по расположению двойной связи нельзя определить начало нумерации атомов в цепи, то его определяет положение заместителей так же, как для предельных углеводородов.

CH3— CH2—CH=CH—СН—СН3
                                    l
                                  СН3
2-метилгексен-З

3.    Формирование названия

Названия алкенов формируются так же, как и названия ал-канов. В конце названия указывают номер атома углерода, у которого начинается двойная связь, и суффикс, обозначающий принадлежность соединения к классу алкенов, -ен.

Получение

1. Крекинг нефтепродуктов. В процессе термического крекинга предельных углеводородов наряду с образованием алка-нов происходит образование алкенов.

2.    Дегидрирование предельных углеводородов. При пропускании алканов над катализатором при высокой температуре (400—600 °С) происходит отщепление молекулы водорода и образование алкена:

3.    Дегидратация спиртов (отщепление воды). Воздействие водоотнимающих средств (Н2804, Аl203) на одноатомные спирты при высокой температуре приводит к отщеплению молекулы воды и образованию двойной связи:

Эту реакцию называют внутримолекулярной дегидратацией (в отличие от межмолекулярной дегидратации, которая приводит к образованию простых эфиров и будет изучена в § 16 «Спирты»).

4.    Дегидрогалогенирование (отщепление галогеноводорода).

При взаимодействии галогеналкана со щелочью в спиртовом растворе образуется двойная связь в результате отщепления молекулы галогеноводорода.

Обратите внимание, что в результате этой реакции образуется преимущественно бутен-2, а не бутен-1, что соответствует правилу Зайцева:

При отщеплении галогеноводорода от вторичных и третичных галогеналканов атом водорода отщепляется от наименее гидрированного атома углерода.

5.    Дегалогенирование. При действии цинка на дибромпроиз-водное алкана происходит отщепление атомов галогенов, находящихся при соседних атомах углерода, и образование двойной связи:

Химические свойства

Реакции присоединения

Напомним, что отличительной чертой представителей непредельных углеводородов — алкенов является вступать в реакции присоединения. Большинство этих реакций протекает по механизму электрофильного присоединения.

1.    Гидрирование алкенов. Алкены присоединять водород в присутствии катализаторов гидрирования — металлов — платины, палладия, никеля:

CH3—СН2—СН=СН2 + Н2 -> CH3—CH2—СН2—СН3

Эта реакция протекает и при атмосферном и при повышенном давлении и не требует высокой температуры, так как является экзотермической. При повышении температуры на тех же катализаторах может пойти обратная реакция — дегидрирование.

2.    Галогенирование (присоединение галогенов). Взаимодействие алкена с бромной водой или раствором брома в органическом растворителе (ССl4) приводит к быстрому обесцвечиванию этих растворов в результате присоединения молекулы галогена к алкену и образования дигалогеналканов.

4,5(24 оценок)

Ответ: