Моносахариды (монозы) являются гетерофункциональными соединениями. В их молекулах одновременно содержатся и карбонильная (альдегидная или кетонная), и несколько гидроксильных групп, т.е. моносахариды представляют собой полигидроксикарбонильные соединения - полигидроксиальдегиды иполигидроксикетоны.
В зависимости от этого моносахариды подразделяются на альдозы (в моносахариде содержится альдегидная группа) и кетозы (содержится кетогруппа). Например, глюкоза – это альдоза, а фруктоза – это кетоза.
глюкоза фруктоза
В зависимости от числа атомов углерода в молекуле моносахарид называется тетрозой, пентозой, гексозой и т.д. Если объединить последние два типа классификации, то глюкоза – это альдогексоза, а фруктоза – кетогексоза. Большинство встречающихся в природе моносахаридов – это пентозы и гексозы.
Номенклатура моносахаридовВ основу номенклатуры альдоз положены тривиальные названия моносахаридов составаCn(H2O)nCn(H2O)n с линейной цепью углеродных атомов: рибоза, глюкоза, фруктоза.
Название кетоз образуются введением суффикса "-ул" - в название соответствующей альдозы: рибоза → рибулоза; некоторые кетосахара имеют тривиальные названия, например, фруктоза (кетогексоза).
стереоИзомерия моносахаридовДля моносахаридов характерны несколько видов изомерии.
1. Межклассовая изомерия. Альдозы и кетозы являются межклассовыми изомерами
2. Оптическая изомерия. Наличие нескольких асимметрических атомов углерода обусловливает существование большого числа оптических изомеров у моносахаридов.
ОПРЕДЕЛЕНИЕАсимметрический атом углерода (хиральный центр) - это атом углерода, связанный с четырьмя различными атомами или группами атомов
Моносахариды изображаются в виде проекционных формул Фишера, т.е. в виде проекции тетраэдрической модели атомов углерода на плоскость рисунка. Углеродная цепь в них записывается вертикально. У альдоз наверху помещают альдегидную группу, у кетоз – соседнюю с карбонильной первичноспиртовую группу. Нумерацию начинают с верхнего атома углерода. Атом водорода и гидроксильную группу при асимметрическом атоме углерода располагают на горизонтальной прямой. Асимметрический атом углерода находится в образующемся перекрестье двух прямых и не обозначается символом.
С ростом числа асимметрических центров число пространственных изомеров возрастает, причем:
Запомнить! Каждый новый асимметрический центр вдвое увеличивает число возможных изомеров; число изомеров определяется формулой N=2nN=2n, где n - число асимметрических центров.
Так, один асимметрический атом углерода есть у глицеринового альдегида HO−CH2−CH(OH)−C(O)HHO−CH2−CH(OH)−C(O)H, являющегося первым и единственным представителем ряда альдотриоз. Соответственно, первым и единственным представителем ряда кетотриоз является дигидроксиацетон.
У глицеринового альдегида существует два оптических изомера, поскольку в молекуле есть только один хиральный центр (n=1. N=2). У молекулы дигидроксикетона таких центров нет, поэому он не имеет оптических изомеров.
ОПРЕДЕЛЕНИЕИзомер, у которого на проекции гидроксильная группа у асимметрического атома расположена справа от основной цепи, называют D-изомером (лат. dexter - правый). Если гидроксил расположен слева - L-изомером (лат. laevus - левый)
Рассмотрим на примере, как количество оптических изомеров зависит от числа хиральных центров
ПРИМЕРОпределить, сколько асимметрических атомов углерода и оптических изомеров имеется у следующих двух веществ? Указать асимметрические атомы углерода
соединение (1) соединение (2)
РЕШЕНИЕ3. Таутомерия (мутаротация). Для всех моносахаридов характерно явление мутаротации, т.е. существование в циклической и нециклической формах.
Рассмотрим это явление на примере молекулы рибозы. Поскольку в пространстве углерод-углеродная цепь рибозы изогнута, то карбонильная группа располагается близко к –ОН группе четвертого или пятого атома углерода. Происходит взаимодействие этих двух групп одной молекулы и цикл замыкается с образованием внутреннего полуацеталя.
Вновь образовавшийся гидроксил (выделен на рис. синим цветом) носит название полуацетального, или гликозидного и может по разному располагаться в пространстве относительно цикла. Если полуацетальный гидроксил располагается по одну сторону с гидроксилом, определяющим принадлежность к D- или L-ряду, то такой изомер называется αα-изомером, если по разные стороны – ββ-изомером. Циклическая и открытая формы легко переходят друг в друга и находятся в динамическом равновесии. При комнатной температуре преобладает циклическая, при нагревании – открытая форма.
Аналогично происходит и с углеродным скелетом глюкозы: карбонильная группа располагается близко к –ОН группе пятого или шестого атома углерода, в результате чего происходит взаимодействие этих групп, приводящее к группы (выделена синим цветом). На рисунке ниже приведены открытая и закрытая форма существования глюкозы :
Согласно теории А. Байера:
1.1
Дано
m(воды) = 80 г
m(соли) = 20 г
Решение
m = m(воды) + m(соли) = 100 г
w(соли) = m(соли) / m = 20 / 100 = 0.2 = 20%
ответ: 20%
1.2
Дано
m = 480 г
w(NaCl) = 5% = 0.05
Решение
m(NaCl) = mw(NaCl) = 480 * 0.05 = 24 г
ответ: 24г
1.3
Дано
w(NaCl) = 10% = 0.1
m = 150 г
dm = 50 г
Решение
m(NaCl) = mw(NaCl) + dm = 150 * 0.1 + 50 = 65 г
w(NaCl) = m(NaCl) / (m + dm) = 65 / (150 + 50) = 65 / 200 = 0.325 = 32.5%
ответ: 32.5%
1.4
Дано
w(NaCl) = 10% = 0.1
m = 150 г
dm = 50 г
Решение
m(NaCl) = mw(NaCl) = 150 * 0.1 = 15 г
w(NaCl) = m(NaCl) / (m + dm) = 15 / (150 + 50) = 15 / 200 = 0.075 = 7.5%
ответ: 7.5%
2.1
Дано
m = 100 г
w(соли) = 10% = 0.1
Решение
m(соли) = mw(соли) = 100 * 0.1 = 10 г
m(воды) = m - m(соли) = 100 - 10 = 90 г
ответ: 10 г, 90 г
2.2
Дано
m = 200 г
w(соли) = 15% = 0.15
Решение
m(соли) = mw(соли) = 200 * 0.15 = 30 г
m(воды) = m - m(соли) = 200 - 30 = 170 г
ответ: 30 г, 170 г
2.3
Дано
w(соли) = 5% = 0.05
m = 50 г
Решение
m(соли) = mw(соли) = 50 * 0.05 = 2.5 г
m(воды) = m - m(соли) = 50 - 2.5 = 47.5 г
ответ: 2.5 г, 47.5 г
2.4
Дано
w(соли) = 2% = 0.02
m = 20 г
Решение
m(соли) = mw(соли) = 20 * 0.02 = 0.4 г
m(воды) = m - m(соли) = 20 - 0.4 = 19.6 г
ответ: 0.4 г, 19.6 г
Если то, будьте любезны, поблагодарите :)