АЛКАНЫ И ЦИКЛОАЛКАНЫ – углеводороды, в которых все атомы углерода соединены друг с другом и с атомами водорода одинарными) связями. Алканы (синонимы – предельные углеводороды, насыщенные углеводороды, парафины) – углеводороды с общей формулой CnH2n+2, где n – число атомов углерода. Такую же формулу имеет и всем знакомый полиэтилен, только величина n у него очень велика и может достигать десятков тысяч. Кроме того, полиэтилен содержит молекулы разной длины. В циклоалканах атомы углерода образуют замкнутую цепь; если цикл один, формула циклоалкана CnH2n.
Алкан с самыми длинными молекулами был синтезирован английскими химиками в 1985. Это нонаконтатриктан С390Н782, содержащее цепочку из 390 углеродных атомов. Исследователей интересовало, как будут упаковываться такие длинные цепи при кристаллизации (гибкие углеводородные цепочки могут легко складываться).
Число изомеров алканов. Задача о теоретически возможном числе изомеров алканов впервые была решена английским математиком Артуром Кэли (1821–1895), одним из основоположников важного раздела математики – топологии (в 1879 он опубликовал первую статью по знаменитой «проблеме четырех цветов»: достаточно ли их для раскраски любой географической карты; эта проблема была решена лишь в 1976). Оказалось, что не существует формулы, по которой можно по числу атомов углерода в алкане СnH2n+2 рассчитать число его изомеров. Есть только так называемые рекуррентные формулы (от латинского recurrens – возвращающийся), которые позволяют рассчитать число изомеров n-го члена ряда, если уже известно число изомеров предыдущего члена. Поэтому расчеты для больших n были получены сравнительно недавно с компьютеров и доведены до углеводорода С400Н802; для него, с учетом изомеров, получено значение, трудно поддающееся воображению: 4,776·10199. А уже начиная с алкана С167Н336, число изомеров превышает число элементарных частиц в видимой части Вселенной, которое оценивается как 1080. Указанное в таблице число изомеров для большинства алканов значительно возрастет, если рассматривать также зеркально-симметричные молекулы – стереоизомеры (см. ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ): для гептана – с 9 до 11, для декана – с 75 до 136, для эйкозана – с 366 319 до 3 396 844, для гектана – с 5,921·1039 до 1,373·1046 и т.д.
метан можно получить нагреванием ацетата натрия с твердой щелочью: CH3COONa + NaOH ® CH4 + Na2CO3, а также гидролизом некоторых карбидов: Al4C3 + 12H2O ® 3CH4 + 4Al(OH)3. Гомологи метана можно получить по реакции Вюрца, например: 2CH3Br + 2Na ® CH3–CH3 + 2NaBr. В случае дигалогеналканов получаются циклоалканы, например: Br–CH2–(CH2)4–CH2Br + 2Na ® цикло-C6H12 + 2NaBr. Алканы образуются также при декарбоксилировании карбоновых кислот и при электролизе их.
Применение алканов. Алканы в составе бензина, керосина, солярового масла, мазута используются в качестве топлива. Высшие алканы входят в состав смазочных масел, вазелина и парафина. Смесь изомерных пентанов и гексанов называется петролейным эфиром и применяется в качестве растворителя. Циклогексан также широко применяется в качестве растворителя и для синтеза полимеров (капрон, найлон). Циклопропан используется для наркоза. Сквалан – высококачественное смазочное масло, компонент фармацевтических и косметических препаратов, адсорбент в газожидкостной хроматографии.
Алканы служат сырьем для получения многих органических соединений, в том числе спиртов, альдегидов, кислот. Хлорпроизводные алканов используют как растворители, например, трихлорметан (хлороформ) CHCl3, тетрахлорметан CCl4. Смесь высших алканов – парафин нетоксичен и широко применяется в пищевой промышленности для пропитки тары и упаковочных материалов (например, пакетов для молока), при производстве жевательных резинок. Парафином пропитывают карандаши, верхнюю (вблизи головки) часть спичек для их лучшего горения. Разогретый парафин используют в лечебных целях (парафинолечение). Окисление парафина в контролируемых условиях в присутствии катализаторов (органические соли переходных металлов) приводит к получению кислородсодержащих продуктов, главным образом, органических кислот.
Общие
Систематическое
наименование
Сульфат меди(II)
Традиционные названия
пентагидрат: "медный купорос"
Хим. формула
CuSO4
Рац. формула
CuSO4
Физические свойства
Состояние
кристаллическое
Молярная масса
159,609 (сульфат) 249.685 (пентагидрат) г/моль
Плотность
3,64 г/см³
Твёрдость
2,5[1]
Термические свойства
Температура
• разложения
выше 650 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты {\displaystyle pK_{a}}{\displaystyle pK_{a}}
5⋅10−3
Структура
Координационная геометрия
Октаэдрическая
Кристаллическая структура
безв. — ромбическая
пентагидрат — триклинная пинакоидальная
тригидрат — моноклинная
Классификация
Рег. номер CAS
7758-98-7
PubChem
24462
Рег. номер EINECS
231-847-6
SMILES
[O-]S(=O)(=O)[O-].[Cu+2]
InChI
InChI=1S/Cu.H2O4S/c;1-5(2,3)4/h;(H2,1,2,3,4)/q+2;/p-2
ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L
Кодекс Алиментариус
E519
RTECS
GL8800000
ChEBI
23414
ChemSpider
22870
Безопасность
Предельная концентрация
в воздухе: мр 0,009, сс 0,004; в воде: 0,001
ЛД50
крысы, орально[2][3]: 300 мг/кг
мыши, орально: 87 мг/кг
Токсичность
Умеренно токсичен, ирритант, опасен для окружающей среды
Пиктограммы ECB
Пиктограмма «T: Токсично» системы ECBПиктограмма «C: Разъедающее» системы ECBПиктограмма «N: Опасно для окружающей среды» системы ECB
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamond