1. Хлорбензол реагирует с NaOH для получения фенолята не просто так. В растворе с щелочью (которой добавят в избытке) феноляты никак не перейдут в фенол из-за щелочной среды, она провоцирует фенол вести себя как кислота и становиться анионом. Вытащить его оттуда можно будет только последующим подкислением реакционной массы до полного вывода щелочи из раствора путем реакции образования хлорида натрия. За неимением катионов натрия в растворе и избытком катионов водорода, фенолята станет фенолом. Просто в механизме синтеза из хлорбензола в фенолят даже промежуточно не получается фенола. 2. КМnO4 не даёт такой кислой среды, как хотелось бы. Назвать НMnO4 слабой кислотой язык не поворачивается, оттого никакого гидролиза нет и среду раствора можно назвать нейтральной. Другое дело - параллельное окисление воздухом и водой. Подкисляют раствор марганцовки по классике серной кислотой, пореже - соляной. Это даёт нужную среду раствора для, скажем, проведения жёстких окислений в органике.
