Алканами называются предельные (насыщенные) углеводороды, содержащие только простые связи С-С. Общая формула алканов - СnН2n+2. Названия простейших алканов сложились исторически, для остальных - производятся от греческих числительных добавлением суффикса - ан.
СН4метанС5Н10пентанС9Н20нонанС2Н6этанС6Н12гексанС10Н22деканС3Н8пропанС7Н16гептанС11Н24ундеканС4Н10бутанС8Н18октанС12Н26додеканАлканы с числом атомов углерода больше четырех имеют скелетные изомеры. Разветвленные предельные углеводороды рассматривают как алканы, в которых некоторые атомы водорода заменены на радикалы.
Физические свойства
Первые четыре алкана - газы, далее до алкана С16Н34 - жидкости, остальные - твердые вещества. Все они нерастворимы в воде.
Получение
I. Основной промышленный метод - переработка нефти и газа:
перегонка - физический процесс разделения нефти на фракции с различными температурами кипения углеводородов: бензин (40-150 °С), лигроин (120-240 °С), керосин (150-300 °С) и соляровое масло(>300 °С);
крекинг:
получение алканов из угля и водорода при высокой температуре:
С+2Н2 СН4 .
нагреванием оксида углерода(П) с водородом в присутствии катализатора:
nСО + (2n+1) H2 CnH2n+2 + nН20
II. Лабораторные методы.
Восстановление непредельных соединений:
Сплавление натриевых солей карбоновых кислот со щелочью:
Взаимодействие галогенопроизводных с металлическим натрием (реакция Вюрца):
СНзВг + 2 Na + Br-CH3 СНзСНз + 2 NaBr
Этот метод удобен для получения симметричных алканов, в противном случае образуется смесь продуктов.
Химические свойства алканов
Благодаря своей предельной насыщенности и малой полярности связей С-Н алканы очень прочны, вступают только в реакции радикального замещения, инициируемого условиями проведения реакции.
Галогенирование - протекает на свету. Обычно не заканчивается замещением одного атома водорода, приводя к смеси моно-, ди-, три- и т.д. галогенпроизводных.
CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl (SR)
Каждая такая реакция протекает в соответствии с цепным свободно-радикальным механизмом:
Инициирование цепи:
Рост цепи:
Обрыв цепи:
2) Нитрование (реакция Коновалова).
Взаимодействие алканов с разбавленной азотной кислотой (12%) при повышенных температуре и давлении.
СНзСНз + HONO2 CH3CH2NO2 + Н2O
3) Окисление.
Мягкие окислители (бромная вода, перманганат калия) на алканы не действуют. Любые алканы сгорают до углекислого газа и воды с выделением большого количества тепла.
Сульфоокисление.
Крекинг - это и получения, и химическое свойство алканов и алкенов. Процесс проходит при высокой температуре, давлении и обычно в присутствии катализаторов.
Циклоалканы: общая формула класса CnH2n, т.е. циклоалканы изомерны алкенам. Названия образуются прибавлением приставки цикло- к названию соответвующего алкана.
Циклопропан оказывает сильное наркотическое действие, применяется при хирургических операциях. Циклопентатвые и циклогексановые кольца содержатся в некоторых природных веществах.
Получение
Действие металлического цинка на дигалогенпроизводные.
Гидрирование ароматических углеводородов.
Химические свойства
Химические свойства циклоалканов аналогичны реакциям алканов, но для малых циклов (циклопропан, циклобутан) характерны реакции присоединения с разрывом цикла
Реагируют между друг другом вва:
CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2+Na2SO4
Cu(+2)+2OH(-1)=Cu(OH)2
3NaOH+FeCl3=Fe(OH)3+3NaCL
3OH(-1)+Fe(+3)=Fe(OH)3
Na3PO4+3AgNO3=Ag3PO4+3NaNO3
PO4(3-)+3Ag=Ag3PO4
AgNo3+KI=AgI+KNO3
Ag(+1)+I(-1)=AgI
CuSO4+BaCl2=BaSO4+CuCl2
Cu(+2)+(2+)Ba=BaSO4
NH4Cl+NaOH=NH4OH(NH3+H2O)+NaCl
NH4+OH(-1)=NH3+H2O
CuSO4+Na2CO3=Na2SO4+CuCO3
Cu(+2)+CO3=CuCO3
FeCL3+Na3PO4=3NaCl+FePo4
Fe(+3)+PO4(3-)=FePo4