:
Функциональная группа— структурный фрагмент органической молекулы (некоторая группа атомов), определяющий её химические свойства. Старшая функциональная группа соединения является критерием его отнесения к тому или иному классу органических соединений[1].
Функциональные группы, входящие в состав различных молекул, обычно ведут себя одинаково в одной и той же химической реакции, хотя их химическая активность может быть различной.
Содержание
1 Неоднозначность определения
2 Примеры функциональных групп
3 Таблица функциональных групп
3.1 Углеводородные группы
3.2 Галогеновые группы
3.3 Функциональные группы, содержащие кислород
3.4 Функциональные группы, содержащие азот
3.5 Функциональные группы, содержащие серу
3.6 Функциональные группы, содержащие фосфор
4 Примечания
Неоднозначность определения
Возможно, этот раздел содержит оригинальное исследование.
Добавьте ссылки на источники, в противном случае он может быть удалён.
Дополнительные сведения могут быть на странице обсуждения. (10 ноября 2012)
Некоторые авторы не относят к функциональным группам такие структурные единицы как ароматические системы, сопряжённые связи и прочее. Однако согласно определению, приведенному выше, которое используется большинством авторов химической литературы, такие группы также можно причислять к функциональным группам, так как они в большой мере определяют химические свойства веществ.
В литературе можно встретить похожее понятие радикал или углеводородный радикал (не путать с понятием свободный радикал), чаще всего используемый для обозначения углеводородных заместителей в органической молекуле. Однако многие ученые не акцентируют внимание на различиях понятий углеводородный радикал и функциональная группа и используют оба понятия параллельно. Хотя это и достаточно близкие понятия, путать их не следует.
Особое внимание надо обратить на использование этих терминов в контексте ароматических фрагментов молекул. В таких случаях, если речь идёт о химической реакции с учётом ароматического фрагмента, то его следует называть функциональной группой, а если о фрагменте молекулы, который проявляет некий мезомерный или индуктивный эффект в молекуле, то его следует называть углеводородным радикалом.
Примеры функциональных групп
Известно более 100 функциональных групп.
Функциональные группы, содержащие атом кислорода:
гидроксильная –ОН,
карбонильная >С=O
карбоксильная –COOH
алкоксильная –OR (типа –ОСН3) и др.
Функциональные группы, содержащие атом азота:
аминогруппа –NH2
нитрогруппа –NO2
нитрозогруппа –NO
нитрильная группа или цианогруппа –CN
гидразинная –NHNH2
амидная –CONH2 и др.
Функциональные группы, содержащие атом серы:
тиольная (сульфгидрильная, меркапто-) –SH
сульфидная >S
дисульфидная –S–S–
сульфоксидная >S=O,
сульфонная >SO2 и др.
Функциональные группы, содержащие ненасыщенные углерод-углеродные связи:
двойные и тройные связи (в том числе сопряжённые диеновые системы) –С=С–, –С≡С–
ароматические фрагменты –С6H5 и др.
Функциональные группы, содержащие прочие атомы:
атомы металлов –Li
атомы галогенов –Cl, и др.
Молекулы, в состав которых входит больше чем одна функциональная группа называются полифункциональными.
При построении названия органического соединения, согласно номенклатуре ИЮПАК, отталкиваются от наличия в данном соединении функциональных групп.
Таблица функциональных групп
Углеводородные группы
Класс органических соединений Группа Формула Структурная формула Приставка Суффикс Пример
Алканы Алкил RH Алканы алкил- -ан этан
Этан
Алкены Алкенил R2C=CR2 Алкены алкенил- -ен этилен
этилен
(Этен)
Алкины Алкинил RC≡CR' Алкины алкинил- -ин Ацетилен
Ацетилен
(Этин)
Производные бензола Фенил RC6H5
RPh Производные бензола фенил- — Кумол
Кумол
(2-фенилпропан)
Производные толуола Бензил RCH2C6H5
RBn Бензил бензил- — Бензилбромид
Бензилбромид
(бромтолуол)
Известно множество других функциональных групп из этой категории, носящих специфические названия, например: изопропил, трет-бутил и т.д.
Галогеновые группы
Класс органических соединений Группа Формула Структурная формула Приставка Суффикс Пример
Галогеналканы галоген RX Галогеновая группа галоген- алкилгалогенид Хлорэтан
Хлорэтан
(Этилхлорид)
Фторалканы Фтор RF Фторалканы фтор- алкилфторид Фторметан
Фторметан
(Метилфторид)
Хлоралканы Хлор RCl Хлоралканы хлор- алкилхлорид Хлорметан
Хлорметан
(Метилхлорид)
Бромалканы Бром RBr Бромалканы бром- алкилбромид Бромметан
Бромметан
(Метилбромид)
Иодалканы Иод RI Иодалканы йод- алкилиодид Иодметан
Иодметан
(Метилиодид)
Функциональные группы, содержащие кислород
Эфирная группа (R1-O-R2) - простые эфиры (ethers) - два углеводородных радикала, соединенные через атом кислорода
Карбонильная группа (R1-C(O)-R2)
Альдегидная группа (H-C(O)-R1)
Карбоксильная группа (R1-С(O)-OH)
Сложноэфирная группа (R1-C(O)-O-R2) - сложные эфиры (esters) - продукты
W(H)=2/78=0.03=3%
W(Si)=28/78=0.36=36%
W(O)=48/78=0.61=61%