Цепочка превращений:
CH4 -> C2H2 -> C6H6 -> C6H5Cl.
Получение ацетилена из метана возможно при нагревании последнего до температуры 1500^{0}C или пропускании через него электрического разряда:
\[ 2CH_4\rightarrow HC \equiv CH + 3H_2.\]
В результате реакции Зинина, которая протекает под действие активированного угля и при повышенной температуре в 600^{0}C происходит тримеризация ацетилена в бензол:
\[ 3 HC \equiv CH \rightarrow C_6H_6.\]
Реакция хлорирования бензола, проводимая в комнатных условиях (25^{0}C) и в присутствии хлорида железа (III) позволяет получить хлорбензол:
\[C_6H_6 + Cl_2 \rightarrow C_6H_5Cl + HCl.\]
Реакционная галогенуглеводородов определяется характером связи углерод-галоген и структурой молекулы. Прочность связи углерод-галоген закономерно уменьшается при переходе от фторзамещенных к иодозамещенным соединениям. Для реакционной важное значение имеет не только полярность, но и поляризуемость связи, т.е. легкость смещения электронного облака связи к галогену, который проявляет отрицательный индуктивный эффект.
Наличие в молекуле электроотрицательного атома галогена приводит к перераспределению электронной плотности, в результате чего возникают два реакционных центра:
— электрофильный центр – атом углерода, связанный с галогеном, который может подвергаться атаке нуклеофилом;
— СН-кислотный центр – полярная связь С-Н у атома углерода в \beta-положении к галогену. Если в реакционной среде имеется сильное основание, то протекает реакция отщепления атомов водорода и галогена от соседних атомов углерода.
Объяснение:
1) CH3-CH3 +Cl2 -> (свет) CH3-CH2-Cl + HCl
2) CH3-CH2-OH + HCl -> CH3-CH2- Cl +H2O
3) СH3-CH2-Cl + KOH (водный р-р.) -> CH3-CH2-OH +KCl
4) CH3-C=O + H2 -> (Ni) CH3-CH2-OH
|
H
5) CH3-CH2-OH -> ( [O] KMnO4) CH3-C=O
|
H
6) CH3-CH2-OH -> (H2SO4(к.) t<140град) CH2=CH2
7)CH2=CH2 + HOH -> (H2SO4 (к)) CH3-CH2-OH
8) CH2=CH2 + H2 -> (Ni t) CH3-CH3
9) CH3-CH3 -> (Ni t) CH2=CH2
10) CH2=CH2 ->(Ni t) H2 + CHтройная связьСH
11)CHтройная связьСH + H2 ->(Ni t) CH2=CH2
12)CHтройная связьСH + H2 ->(Ni t) CH2=CH2
CH2=CH2+ H2 -> (Ni t) CH3-CH3
13)CH3-CH3 -> (Ni t) 2H2 + CHтройная связьСH
14) CH3-C=O + [Ag(NH3)2]OH -> (t) CH3-COOH + Ag↓ + NH3+ H2O
|
H
15)CH3-COOH + Cl2 -> ( P красный) CH2 - COOH + HCL
|
Cl
16)
17) CH2=CH2 + H2 -> (Ni t) CH3-CH3
CH3-CH3 +Cl2 -> (свет) CH3-CH2-Cl + HCl
18) CH3-CH2-Cl + KOH (спирт. р-р) -> CH2=CH2
в решении не уверена, надеюсь
