У мальчика по имени Кристофер Робин был плюшевый мишка, которого звали Винни-Пух. Отец Кристофера рассказывал сыну смешные истории о приключениях забавного медвежонка.
В первой истории Винни-Пух пытается добыть мёд у диких пчел. Он зовёт на Кристофера. На воздушном шарике медвежонок поднимается вверх, чтобы достать до дупла с медом. Пчёлам не нравится неожиданный посетитель. Чтобы Винни-Пуху спуститься на землю, мальчик стреляет в шарик. Медвежонок падает на землю. Он делает вывод, что пчелы были неправильные и мёд у них тоже неправильный.
На следующий день Винни-Пух пошёл гулять по лесу. Он шёл и сочинял песенки-ворчалки. Тут он заметил нору. Медвежонок сделал вывод, что если есть нора - значит там есть Кролик, Кролик его друг. Винни-Пух зашёл в гости и съел много мёда и сгущенного молока. Он растолстел и не мог выбраться наружу. Кристофер пришёл на но тоже не смог вытащить друга. Винни-Пуху пришлось торчать в выходе из норы целую неделю, пока он не похудел. Затем все вместе друзья вытащили медвежонка.
У Винни-Пуха был друг Пятачок. Однажды Винни-Пух гулял по зимнему лесу. Пятачок поинтересовался, что делает его друг. Медвежонок ответил, что он выслеживает Буку. Они вместе занялись поисками. На самом деле друзья ходили по своим же следам. Кристофер Робин объяснил им все и медвежонок пошёл домой обедать.
Ослик Иа-иа потерял свой хвост. Оказалось, что он висел на дверном колокольчике Совы. Винни-Пух отнес хвост его хозяину. Ослик был очень рад.
Винни-Пух и Пятачок выкопали яму, чтобы словить Слонопотама. Они слышали о нем от Кристофера. На дно ямы друзья поставили горшочек мёда. Винни-Пуху очень захотелось покушать мёда и он залез в яму. Пятачок думал, что там сидит Слонопотам.
У друзей было ещё очень много весёлых приключений, который имели счастливый конец.
