Отец умер, когда мальчику исполнилось 13 лет, мать прожила долгую жизнь и умерла на 87 году жизни. Кроме Сэма, в семье было еще 3 ребенка: два мальчика и девочка. После смерти отца главным в семье стал старший брат Сэма Орайон. Именно он открыл семейное дело: стал издавать газету. В издательстве трудился и Сэмюэль, сначала в качестве наборщика, а потом как журналист. В качестве журналиста он путешествовал по стране, побывал в Сент-Луисе и в Нью-Йорке.
Потрудившись какое-то время на брата, Сэмюэль понял, что его «зовет» река. Он стал лоцманом на пароходе. Работа ему нравилась, но Гражданская война привела к исчезновению частного пароходства. Сэмюэль был вынужден снова заняться поисками средств к существованию.
Известно, что в самом начале Гражданской войны будущий писатель стал членом масонской ложи, хотя всегда относился к братству с юмором.
В пьесе А. П. Чехова "Вишневый сад" нет положительных или отрицательных героев - каждый из них уникален и разносторонен)