Учился в военной гимназии, но оставил её, увлёкшись цирком.
На арене с 1879 года. С 1883 — в цирке-зверинце Винклера в Москве, в цирке Безано. Начинал артистическую карьеру как силач, звукоподражатель, иллюзионист, художник-моменталист, куплетист и клоун. С 1887 — (в цирке Саламонского в Москве) стал выступать как клоун-дрессировщик и сатирик.
Дрессировку животных построил на кормлении, то есть вырабатывании условных рефлексов путём поощрения: животное получало еду за сделанный трюк. Изучал труды Сеченова и Павлова, положил их научные открытия в основу своего метода дрессировки.
В своём доме в Москве на ул. Божедомка (ныне улица Дурова), приобретённом перед революцией, Владимир Леонидович проводил психологические опыты на животных, в частности, по телепатии, психологии, парапсихологии и т. д. Для работы привлекал знаменитых психологов и психиатров, в том числе выдающегося ученого-психиатра Владимира Михайловича Бехтерева, петербургского физиолога Ивана Петровича Павлова, издавал научный журнал, где описывал свои порой очень интересные опыты.
Когда Жилин ехал домой они все должны были ждать друг другу но в тот день было очень жарко и жилин решил сам поехать и там он встретил костылин они вмести решили оехать и жилин полез на гору чтоб посмотреть естли татары
В татарской деревне быыло странно.В доме были дорогие ковры воопщем вс хорошое и дорогое.
Костылин от страха сидел а жилин работл и стал мастеро