Виктор рано начал работать. В 1930 году, уже работая, он стал посещать «Литературно-театральные мастерские» А. Дикого. В 1935 году начал выступать как актёр в Театре транспорта (ныне Театр им. Н. В. Гоголя).
Одновременно Драгунский занимался литературной работой: писал фельетоны и юморески, придумывал интермедии, сценки, эстрадные монологи, цирковые клоунады. Сблизился с цирковыми артистами и даже какое-то время работал в цирке.
С 1959 года Драгунский пишет весёлые рассказы про мальчика Дениса Кораблёва и его друга Мишку Слонова под общим названием «Денискины рассказы». В 1960-х большими тиражами выходят книги из этой серии: «Девочка на шаре»,«Заколдованная буква»,«Друг детства»,«Похититель собак»,"Двадцать лет под кроватью" и тд. Писатель скончался в Москве 6 мая 1972 года. Похоронен на Ваганьковском кладбище.
